benzo[b]biphenylene | 259-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[b]biphenylene
• 英文别名: Benzobiphenylen；2,3-Benzobiphenylen；benzobiphenylene；tetracyclo[8.6.0.03,8.011,16]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene
• CAS: 259-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: QGSZQJATRLETJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242.6-243.2 °C
• 沸点：
  372.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]biphenylene 在 镍 作用下， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,4-dibromo-2,3-benzobiphenylene, 2,3-benzobiphenylene, and 1,2,5,6-tetrabromo-3,4:7,8-dibenzotricyclo [4,2,0,02,5] octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99477-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethynylnaphthalene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzo[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  π扩展或结构弯曲如何改变硼掺杂的含苯并乙炔的性能

  摘要：

  通过其碳原子将两个2,3-联苯二基基团线性环合到1,4-二硼酸酯-2,5-环己二烯核上，得到了掺硼的含亚苯基少并苯（B-POA）DBI。DBI的光电性质不同于相关的硼掺杂多环芳烃（B-PAHs），例如6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）。在这里，我们公开了两个新的B-POA，它们提供了对基本结构-属性关系的深入了解。第一个是π扩展的DBI同系物（e- DBI），其中两个2，3-苯并[ b ]联苯二烯基部分线性地环合到中心B 2 C 4环上，其行为部分类似于DBI：它是强电子受体，具有深红色。与此相反的不发光DBI，它示出了红色荧光（量子产率：12％），其在加入过量的F变为蓝绿色- -离子。在F - 0.4当量的条件下，观察到几乎白色的发射（CIE1931：（0.3320 | 0.4056））。如果联苯二甲酰基部分通过其1，2-位角连接到B 2 C 4环，则所得的“ v”形和“

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00330

文献信息

• Phenyl Migrations in Dehydroaromatic Compounds. A New Mechanistic Link between Alternant and Nonalternant Hydrocarbons at High Temperatures
  作者：Dorin V. Preda、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ol005849z

  日期：2000.5.1

  Flash vacuum pyrolysis of benzo[b]biphenylene, an alternant polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH), gives fluoranthene, a nonalternant PAH, as the major product at 1100 degrees C in the gas phase. The most reasonable mechanism to explain this isomerization involves equilibrating diradicals of 2-phenylnaphthalene that rearrange by the net migration of a phenyl group to give equilibrating diradicals of

  苯并[b]联苯（一种交替的多环芳烃（PAH））的快速真空热解法在室温下以1100℃的主要产物荧蒽为主要成分。解释这种异构化的最合理机理涉及平衡2-苯基萘的双自由基，该自由基通过苯基的净迁移而重排，从而生成1-苯基萘的平衡双自由基，然后其一个异构体环化为荧蒽。
• Iridium-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of Biphenylenes with Alkenes Initiated by C–C Bond Cleavage for the Synthesis of 9,9-Disubstituted Fluorenes
  作者：Hideaki Takano、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00619

  日期：2016.4.15

  An Ir-catalyzed intermolecular reaction of biphenylenes as a C4 unit with various alkenes as a C1 unit gave 9,9-disubstituted fluorenes in moderate to high yields. Preliminary mechanistic studies revealed that this formal [4 + 1] cycloaddition probably proceeds via C–C bond cleavage, alkene insertion, β-hydrogen elimination, intramolecular alkene insertion, and then reductive elimination. An example

  Ir催化的联苯作为C4单元与各种烯烃作为C1单元的分子间反应以中等至高收率得到9,9-二取代的芴。初步的机理研究表明，这种正式的[4 +1]环加成反应可能是通过C–C键断裂，烯烃插入，β-氢消除，分子内烯烃插入，然后是还原消除进行的。还公开了对映选择性反应的实例。
• Synthesis of Contorted Polycyclic Conjugated Hydrocarbons via Regioselective Activation of Cyclobutadienoids
  作者：Xianglin Yin、Ke Zheng、Zexin Jin、Matias Horst、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.2c02457

  日期：2022.7.20

  whose catalyzed cycloaddition with alkynes affords helical structures. Interestingly, we observed exclusive nonbay region regioselectivity in the C–C bond activation of CBDs in our system, which is opposite to the scarce previous examples of [N]phenylene activation that led to the formation of linear phenacene structures. The quantitative and regioselective nonbay region alkyne cycloaddition yielded a variety

  在过去的十年中，扭曲的碳结构因其丰富的三维几何形状、增强的溶解度和可调的电子特性而备受关注。我们报告了一种模块化方法来合成受控拓扑中含有螺旋部分的扭曲多环共轭烃。该策略利用了我们先前报道的包含四元环丁二烯 (CBD) 的 π 系统的流线型合成，其催化的与炔烃的环加成反应提供了螺旋结构。有趣的是，我们在我们的系统中观察到 CBD 的 C-C 键活化中独有的非湾区区域选择性，这与之前稀有的 [ N]亚苯基活化导致线性苯并苯结构的形成。定量和区域选择性的非湾区炔烃环加成产生了多种螺旋碳结构，其拓扑结构由含 CBD 的前体烃预先确定。环加成可以被四元环环外的甲基取代基抑制，因此只允许选择性激活某些所需的 CBD 单元，而其他单元保持不变。计算阐明了观察到的区域选择性的基础。所描述的方法为具有复杂但定义的几何形状的多螺旋芳烃提供了一条新途径，有助于进一步探索这种迷人的碳结构。
• Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 961 - 970
  作者：Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• Barton, John W.; Shepherd, Michael K.; Willis, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 967 - 972
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.、Willis, R. John

  DOI：——

  日期：——