2,3,4,5-tetramethylthiophene dioxide | 72397-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethylthiophene dioxide
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethylthiophene 1,1-dioxide；2,3,4,5-Tetramethylthiophenedioxide
• CAS: 72397-41-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: OQRVNFKQPVKXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.8-113.8 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethylthiophene dioxide 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 以41%的产率得到1,3,4,5-Tetramethyl-6-oxa-2-thia-bicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  拥塞噻吩-1,1-二氧化物与氧化米氯过苯甲酸。环氧化物与环缩的1,1-二氧化物的形成

  摘要：

  高度拥塞噻吩1,1-二氧化物，其携带在3-两个大体积的取代基和4-位，得到在氧化高产率与相应的环氧化物米在碳酸钠的存在下氯过苯甲酸，同时在不存在的氧化碳酸钠得到的主要产物是缩环的1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60818-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2,3,4,5-tetramethylthiophene dioxide
  参考文献：
  名称：

  甲基化维生素K衍生物的合成和氧化还原电势

  摘要：

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。

  DOI：

  10.1039/a900190e

文献信息

• Synthesis and properties of all members of methylated tropylium ions
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Yasunori Yokomichi、Takeshi Kurosaki、Yoshihiro Kimura、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93707-x

  日期：——

  An members of the methylated tropylium perchlorates have been synthesized and their properties (UV absorptions, 1H NMR spectra, and charge-transfer spectra with pyrene) determined. The methylated tropylium ions other than the hexa- and hepta-methyl homologues have been prepared by abstracting a hydride ion with trityl perchlorate from the corresponding methylated tropilidenes. The preparation of the

  已合成了一部分甲基化的高氯酸对苯二铵盐及其性质（紫外线吸收，11 H NMR光谱，和带有pyr的电荷转移光谱）被确定。除了六甲基和七甲基同系物外，甲基化的tropylium离子是通过从相应的甲基化的对苯二甲酰亚胺中提取高碘酸三苯酯的氢化物离子而制得的。通过使用五氯化磷作为氢化物吸收剂，已经完成了六甲基和七甲基甲基trop离子的制备。通过以下三种已知途径之一制备甲基化对苯二甲腈，即甲基化苯与重氮甲烷（途径1）或重氮乙酸乙酯（途径2）的环扩环，以及环丙烯或甲基环丙烯与甲基化噻吩1,1-的环加成反应。二氧化硫，并排除二氧化硫（路线3）。甲基1已经部分地借助Me 13 C NMR化学位移数据指定了H NMR化学位移值，该数据是在连续的环碳（3a，4a，5a，6和7）上包含Me基的对苯二甲基离子。pyr与with的离子的电荷转移带的跃迁能随Me基团数量的增加而增加，表明对yl离子甲基化程度越高，离子越稳定。
• Steric and Electronic Effects on an Antibody-Catalyzed DielsAlder Reaction
  作者：Yael Gozin、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/hlca.200290015

  日期：2002.12

  normal electron-demand Diels–Alder reactions between NEM and unsubstituted thiophene dioxide or 2,3,4,5-tetramethylthiophene dioxide, which are much smaller or nearly isosteric with TCTD, respectively, are not detectably accelerated. These results show that the electronic properties of the 1E9 active site are optimized to a remarkable degree for the inverse electron-demand Diels–Alder reaction for which

  一系列取代的噻吩二氧化物的测试作为用于抗体1E9，其用一个hexachloronorbornene衍生物引起二烯基片，通常催化逆电子需求狄尔斯-阿尔德-2,3,4,5- tetrachlorothiophene氧化钛（TCTD）和之间的反应N-乙基马来酰亚胺（NEM）。先前的结构和计算研究表明，该系统的催化效率部分源于非极性活性位点与该反应的过渡态之间的紧密结合。然而，用Br原子代替半抗原中的所有Cl原子不会导致亲和力的损失（K d＝ 0.1nM），表明在结合口袋内的残基中具有显着的构象柔韧性。与该观察结果一致，尽管2,3,4,5-四溴噻吩二氧化物比TCTD大得多，但却是抗体的良好底物（k cat = 1.8 min -1，K NEM = 14μM）。相比之下，在NEM和未取代的噻吩二氧化物或2,3,4,5-四甲基噻吩二氧化物之间的正常电子需求Diels-Alder反应，分别与TCTD相比
• Barton, John W.; Shepherd, Michael K.; Willis, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 967 - 972
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.、Willis, R. John

  DOI：——

  日期：——
• Barton, John W.; Lee, Victor D.; Michael, K. Shepherd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1407 - 1412
  作者：Barton, John W.、Lee, Victor D.、Michael, K. Shepherd

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Naphthalene Derivatives by Reaction of Benzynes with Thiophene-1,1-dioxides
  作者：Juzo Nakayama、Masami Kuroda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1986-05-1233

  日期：——