(1R,2R)-N1-(4-vinylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 890127-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N1-(4-vinylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N-(4-vinylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(R,R)-N-4-vinylbenzenesulfonyl-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine；(1R,2R)-N-(p-styrenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(1R,2R)-N-p-styrenesulfonyl-1,2-diphenylethylene diamine；(1R,2R)-N-p-styrenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine；N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-ethenylbenzenesulfonamide
• CAS: 890127-34-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: LCTBXWDGOUJPOR-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  557.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1-(4-vinylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 cerium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-[2-[2-[4-[[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]sulfamoyl]phenyl]ethylsulfanyl]ethylsulfanyl]ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  The enhanced asymmetric hydrogenation of unsymmetrical benzils to hydrobenzoin catalyzed by organosoluble zirconium phosphonate-immobilized ruthenium catalyst

  摘要：

  In this article, a successful design on translating a heterogeneous catalysis of chiral zirconium phosphonate-supported ruthenium catalyst into a homogeneous system was developed by the covalent attachment of chiral (R,R)-1,2-diphenyl-ethylenediamine [(R,R)-DPEN] into the backbone of zirconium phosphonate with the different arm lengths (n = 2, 4, 6) and immobilization of [RuCl2(p-cymene)](2). Their catalytic performances in the homogeneous asymmetric transfer hydrogenation of unsymmetrical benzils with m- and p-substituents were enhanced, and the excellent activities (>97.1% conv.), diastereomeric and enantiomeric purities (syn/anti = 11.0-29.4, 91.8-99.2%ee syn) were achieved. These homogeneous supported Ru catalysts could be quantitatively and readily recovered by addition of ethyl acetate and centrifugation by solid/liquid separation, and be reused for five times without significant loss of their catalytic performances with 97.0% conv., 95.6% syn and syn/anti = 20.7. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.03.039
• 作为产物：
  描述：

  对-苯乙烯磺酰氯 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2R)-N1-(4-vinylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于在水介质中进行不对称转移加氢的表面分子印迹Ru-络合物催化剂的制备†

  摘要：

  分子印迹Ru-络合物催化剂在 水通过以有机聚合物为表面的SiO 2负载的Ru-络合物的分子印迹在SiO 2表面上制备矩阵 叠加器。 （R）-1-（邻氟苯基）乙醇，这是 邻氟苯乙酮，将其作为模板压印在负载的Ru-络合物上，并在疏水有机聚合物壁的内部制备了具有形状选择反应空间（分子压印腔）的活性Ru-络合物。 矩阵叠加器。通过固态NMR，XPS，XRF，ICP，UV / vis，XAFS，TGA和SEM表征了SiO 2负载和分子印迹Ru催化剂的结构。分子印迹的Ru催化剂具有很好的形状选择性和对映选择性，用于不对称转移加氢反应。邻氟苯乙酮 及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0dt00950d

文献信息

• Anchored [RuCl2(p-cymene)]2 in hybrid zirconium phosphate–phosphonate coated and pillared with double-stranded hydrophobic linear polystyrene as heterogeneous catalyst suitable for aqueous asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Rui Wang、Jingwei Wan、Xuebing Ma、Xiao Xu、Liu Liu

  DOI：10.1039/c3dt33015j

  日期：——

  an N′-alkylated TsDPEN chiral ligand and double-stranded polystyrene chains were prepared for the first time using simple radical copolymerization of 1-phosphonate styrene with (R,R)-N′-4′-vinylbenzyl-N-4-vinylbenzenesulfonyl-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine. Through the coprecipitation of their supported Ru polystyrene copolymers 2a–e and NaH2PO4 with ZrOCl2, pillared hybrid zirconium phosphate–phosphonate-anchored

  一种新的类型的含膦酸盐的聚苯乙烯共聚物的1A-E轴承的Ñ '烷基化TsDPEN手性配体和用1 -膦酸酯的简单的自由基共聚首次制备双链聚苯乙烯链苯乙烯用（- [R ，- [R ）- ñ '-4'-乙烯苄基Ñ -4-乙烯基苯-1,2-二苯基-1,2-二胺。通过它们的负载型Ru聚苯乙烯共聚物2a–e和NaH 2 PO 4与ZrOCl 2的共沉淀，形成柱状杂化体磷酸锆获得了作为膦酸酯锚定的Ru催化剂3a-e和4d 1 1-d 5 5，作为适用于水性不对称转移加氢的非均相催化剂。在芳族酮的水不对称转移加氢中，锚定的Ru催化剂表现出良好的催化活性，化学选择性（〜100％）和对映选择性（73.6％ee至95.6％ee）。钌催化剂甚至在第五次循环时间（92.2％转化率，92.1％ee）仍保持其催化性能。然而，由于在每个循环过程中钌的损失，相应的负载的Ru催化剂3d'导致令人失望的可重复使用性。芳族酮的转化
• Asymmetric transfer hydrogenation of imines catalyzed by a polymer-immobilized chiral catalyst
  作者：Naoki Haraguchi、Keiichi Tsuru、Yukihiro Arakawa、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/b815407b

  日期：——

  The asymmetric transfer hydrogenation of imines was performed with the use of a polymer-immobilized chiral catalyst. The chiral catalyst, prepared from crosslinked polystyrene-immobilized chiral 1,2-diamine monosulfonamide, was effective in the asymmetric transfer hydrogenation of N-benzyl imines in CH2Cl2 to give a chiral amine in high yield and good enantioselectivity. Furthermore, an amphiphilic

  亚胺的不对称转移氢化是利用聚合物固定的手性催化剂进行的。由交联的聚苯乙烯固定的手性1,2-二胺单磺酰胺制备的手性催化剂可有效地在CH 2 Cl 2中对N-苄基亚胺进行不对称转移氢化，从而以高收率和良好的对映选择性得到手性胺。此外，由含磺化基团的交联聚苯乙烯制备的两亲聚合物催化剂成功催化了环亚胺的不对称转移加氢反应。水。通过使用聚合物催化剂，可以得到具有高达94％ee的对映体富集的仲胺。
• Synthesis of polymer microspheres functionalized with chiral ligand by precipitation polymerization and their application to asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Naoki Haraguchi、Akihiro Nishiyama、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/pola.24118

  日期：——

  functionalized polymer microspheres were applied to asymmetric transfer hydrogenation of ketone and imine. Polymer microsphere‐supported chiral catalysts showed good reactivity and enantioselectivity in the catalytic asymmetric transfer hydrogenations. Chiral secondary alcohol was quantitatively obtained with 94% ee in the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone in water. We also found that introduction

  单分散的，交联的聚（二乙烯基苯）和聚（甲基丙烯酸-共-亚乙基乙二醇二甲基）与（1微球- [R，2 - [R ）- ñ 1甲苯磺酰基-1,2-二苯基-1,2-二胺（（[R ，- [R）-TsDPEN）部分已通过沉淀聚合成功制备。（R，R通过改变相应单体的添加顺序可以控制进入聚合物微球的TsDPEN部分。将官能化的聚合物微球应用于酮和亚胺的不对称转移氢化。聚合物微球负载的手性催化剂在催化不对称转移氢化反应中表现出良好的反应性和对映选择性。在水中苯乙酮的不对称转移氢化中，以94％ee定量获得了手性仲醇。我们还发现，手性催化剂的引入部位和微球的疏水性以及交联度影响了该反应中手性产物的收率和对映选择性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：3340-3349，2010年
• Preparation of surface molecularly imprinted Ru-complex catalysts for asymmetric transfer hydrogenation in water media
  作者：Zhihuan Weng、Satoshi Muratsugu、Nozomu Ishiguro、Shin-ichi Ohkoshi、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c0dt00950d

  日期：——

  matrix overlayers. Structures of the SiO2-supported and molecularly imprinted Ru catalysts were characterized by means of solid-state NMR, XPS, XRF, ICP, UV/vis, XAFS, TGA, and SEM. The molecularly imprinted Ru catalysts exhibited fine shape selectivity and enantioselectivity for the asymmetric transfer hydrogenation of o-fluoroacetophenone and its derivatives.

  分子印迹Ru-络合物催化剂在 水通过以有机聚合物为表面的SiO 2负载的Ru-络合物的分子印迹在SiO 2表面上制备矩阵 叠加器。 （R）-1-（邻氟苯基）乙醇，这是 邻氟苯乙酮，将其作为模板压印在负载的Ru-络合物上，并在疏水有机聚合物壁的内部制备了具有形状选择反应空间（分子压印腔）的活性Ru-络合物。 矩阵叠加器。通过固态NMR，XPS，XRF，ICP，UV / vis，XAFS，TGA和SEM表征了SiO 2负载和分子印迹Ru催化剂的结构。分子印迹的Ru催化剂具有很好的形状选择性和对映选择性，用于不对称转移加氢反应。邻氟苯乙酮 及其衍生物。
• Preparation and Catalytic Performances of a Molecularly Imprinted Ru-Complex Catalyst with an NH2 Binding Site on a SiO2 Surface
  作者：Yong Yang、Zhihuan Weng、Satoshi Muratsugu、Nozomu Ishiguro、Shin-ichi Ohkoshi、Mizuki Tada

  DOI：10.1002/chem.201100529

  日期：2012.1.23

  A catalyst surface with an active metal site, a shape‐selective reaction space, and an NH2 binding site for o‐fluorobenzophenone was designed and prepared by the molecular imprinting of a supported metal complex on a SiO2 surface. A ligand of a SiO2‐supported Ru complex that has a similar shape to the product of o‐fluorobenzophenone hydrogenation was used as a template. An NH2 binding site for o‐fluorobenzophenone

  设计并制备了具有活性金属位点，形状选择性反应空间和邻氟二苯甲酮的NH 2结合位点的催化剂表面，方法是将分子负载在SiO 2表面上。以SiO 2负载的Ru络合物的配体作为模板，该配体具有与邻氟二苯甲酮氢化产物相似的形状。邻氟二苯甲酮的NH 2结合位点在空间上排列在分子印迹腔壁上，其形状与模板相似。SiO 2的结构通过固态魔术角旋转（MAS）NMR，XPS，UV / Vis，N 2吸附，XRF和Ru K-edge EXAFS，以分步的方式对负载和分子印迹Ru催化剂进行了表征。分子印迹Ru催化剂对二苯甲酮衍生物的转移氢化显示出极好的形状选择性。结果发现，分子印迹腔壁上的NH 2结合位点增强了邻氟苯甲酮的吸附，其中还原产物被印迹，而邻甲基二苯甲酮不能相互作用则没有积极作用。通过氢键与NH 2的结合位点