2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid dibutyl ester | 1189556-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid dibutyl ester
• 英文别名: 2,6-diamino-benzo[1,2-b:4,5-b0]difuran-3,7-dicarboxylic acid dibutyl ester；Dibutyl 2,6-diaminofuro[2,3-f][1]benzofuran-3,7-dicarboxylate；dibutyl 2,6-diaminofuro[2,3-f][1]benzofuran-3,7-dicarboxylate
• CAS: 1189556-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: PGDVHHLHFXNEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid dibutyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 1.25h， 生成 2,8-bis-(2,4-difluorophenyl)-4,10-dihydro[1,3]oxazino[5''',4''',4'', 5'']furo[3'',2'':4',5']-benzo[4,5]furo-[2,3-d][1,3]oxazine-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃并二嗪酮，一种可能在有机电子中应用的新型杂并苯分子：合成，电子性质和晶体结构

  摘要：

  借助于从酰胺前体开始的热活化的双环化反应，已经有效地合成了一类新的杂并苯分子苯并二呋喃并嗪-4-酮。与溶液相比，这些新分子具有热学和光学特性，显示出出色的抗氧化热稳定性和固态荧光性能的不寻常增强。如单晶XRD分析所示，分子以面对面（π-堆栈）排列的形式结晶，而不是大多数并苯衍生物的人字形结构。通过详细的密度泛函理论计算分析，研究了分子和晶体的电子性质：已经计算出非常稳定的HOMO能量，并且通过能带结构分析，可以建议沿着π堆叠方向的电荷传输的优先方向。所有报道的性质表明，这类新的杂并苯衍生物是有机电子中可能应用的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.03.033
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸正丁酯 、 对苯醌 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-diaminobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-3,7-dicarboxylic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃并二嗪酮，一种可能在有机电子中应用的新型杂并苯分子：合成，电子性质和晶体结构

  摘要：

  借助于从酰胺前体开始的热活化的双环化反应，已经有效地合成了一类新的杂并苯分子苯并二呋喃并嗪-4-酮。与溶液相比，这些新分子具有热学和光学特性，显示出出色的抗氧化热稳定性和固态荧光性能的不寻常增强。如单晶XRD分析所示，分子以面对面（π-堆栈）排列的形式结晶，而不是大多数并苯衍生物的人字形结构。通过详细的密度泛函理论计算分析，研究了分子和晶体的电子性质：已经计算出非常稳定的HOMO能量，并且通过能带结构分析，可以建议沿着π堆叠方向的电荷传输的优先方向。所有报道的性质表明，这类新的杂并苯衍生物是有机电子中可能应用的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.03.033

文献信息

• Two series of benzofuran and benzodifuran chelating chromophores with DR/NIR emission and anticancer activity
  作者：Rosita Diana、Martina Schibeci、Angela Arciello、Lucia Sessa、Simona Concilio、Stefano Piotto、Ugo Caruso、Barbara Panunzi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112034

  日期：2024.5

  examined two series of BF and BDF based compounds with an extended conjugation pattern and a half group producing a copper (II) ion-chelating tridentate site. A combined experimental and theoretical approach was employed in the examination of spectroscopic and cytotoxic properties. The novel compounds are emissive according to an aggregation-induced emission mechanism and exhibit the DR/NIR (deep red/near-infrared)

  苯并呋喃 (BF) 和苯并二呋喃 (BDF) 基化合物以其可调节的光学和生物特性而闻名。最近，它们作为螯合剂和抗癌剂的潜力已得到检验和开发。由于在生理环境中发射的染料对集成治疗和成像工具的需求量很大，BF 和 BDF 支架成为可能的治疗诊断探针。在这里，我们研究了两个系列的 BF 和 BDF 基化合物，它们具有扩展的共轭模式和产生铜 (II) 离子螯合三齿位点的半基团。采用实验和理论相结合的方法来检查光谱和细胞毒性特性。这些新型化合物根据聚集诱导发射机制进行发射，并表现出穿透活体组织所需的 DR/NIR（深红/近红外）荧光。对针对 HeLa、A431 和 MCF7 人类细胞收集的结果进行了讨论和比较，在一种情况下检测到针对肿瘤细胞的非常好的性能以及对健康 HaCaT 细胞的选择性。
• Extended benzodifuran–thiophene systems connected with azomethine junctions: synthesis and electronic properties
  作者：Chady Moussallem、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.030

  日期：2015.9

  The synthesis of extended benzodifuran-thiophene systems connected by azomethine junctions is described. The electronic properties of these systems, studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, are discussed in relation with the electron withdrawing groups grafted on the benzodifuran unit and the electron donor ability of the thiophene moieties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzodifuroxazinones, a new class of heteroacene molecules for possible applications in organic electronics: Synthesis, electronic properties and crystal structure
  作者：Antonio Carella、Fabio Borbone、Antonio Roviello、Giuseppina Roviello、Angela Tuzi、Alexey Kravinsky、Rafi Shikler、Giovanni Cantele、Domenico Ninno

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.03.033

  日期：2012.10

  analysis, the molecules crystallize in a face-to-face (π-stack) arrangement instead of the herringbone structure typical of the most acene derivatives. The electronic properties of both molecules and crystals have been investigated by means of a detailed Density Functional Theory computational analysis: very stable HOMO energies have been calculated and, from the band structure analysis, it is possible

  借助于从酰胺前体开始的热活化的双环化反应，已经有效地合成了一类新的杂并苯分子苯并二呋喃并嗪-4-酮。与溶液相比，这些新分子具有热学和光学特性，显示出出色的抗氧化热稳定性和固态荧光性能的不寻常增强。如单晶XRD分析所示，分子以面对面（π-堆栈）排列的形式结晶，而不是大多数并苯衍生物的人字形结构。通过详细的密度泛函理论计算分析，研究了分子和晶体的电子性质：已经计算出非常稳定的HOMO能量，并且通过能带结构分析，可以建议沿着π堆叠方向的电荷传输的优先方向。所有报道的性质表明，这类新的杂并苯衍生物是有机电子中可能应用的有趣候选物。
• Benzodifuran Derivatives as Potential Antiproliferative Agents: Possible Correlation between Their Bioactivity and Aggregation Properties
  作者：Domenica Musumeci、Giovanni N. Roviello、Giuseppina Rigione、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Claudia Riccardi、Valentina Roviello、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/cplu.201600547

  日期：2017.2

  compounds showed interesting antiproliferative activity on different human cancer cells (HeLa, Hep-G2, WM266), whereas no relevant cytotoxic effect was observed on healthy control cells. To study the possible mechanism of action of the benzodifurans, their ability to bind various model DNA systems, their aggregation properties, and their ability to bind biologically relevant metal ions was evaluated. The

  为了进一步探索苯并二呋喃的特性和生物活性，使用光谱和光谱技术以及SEM和热重分析法合成并表征了该类中的三种化合物。合成的化合物对不同的人类癌细胞（HeLa，Hep-G2，WM266）显示出令人感兴趣的抗增殖活性，而对健康对照细胞未观察到相关的细胞毒性作用。为了研究苯并呋喃的可能作用机理，评估了它们与各种模型DNA系统结合的能力，聚集特性以及与生物学相关的金属离子的结合能力。发现这些分子形成在生理温度下稳定的单分散纳米聚集体，这可能与观察到的生物活性有关。