2-phenylaminobutanol | 117609-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenylaminobutanol
• 英文别名: (R)-2-(phenylamino)butan-1-ol；(2R)-2-anilinobutan-1-ol
• CAS: 117609-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FGMZLSIURNPYDT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylaminobutanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环丁烷：通过阴离子闭环制备

  摘要：

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00169
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-氨基丁醇 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-phenylaminobutanol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环丁烷：通过阴离子闭环制备

  摘要：

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00169

文献信息

• Asymmetric cyclization of 2-butenylene dicarbamates catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes: Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-amino-3-butenols
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80027-3

  日期：1988.1

  Cyclization of 2-butenylene dicarbamates (RNHCOOCH2CH=CHCH2OCONHR: R = Ph, MeOC6H4, PhCHCH, etc.) in the presence of a palladium catalyst coordinated with chiral (hydroxyalkyl)-ferrocenylphosphine ligand gave optically active 4-vinyl-2-oxazolidones (up to 77% ee) in high yields, which were hydrolyzed to optically active 2-amino-3-butenols.

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。
• <i>N</i>-Arylazetidines: Preparation through Anionic Ring Closure
  作者：Pierre Quinodoz、Bruno Drouillat、Karen Wright、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00169

  日期：2016.4.1

  substituted N-aryl-2-cyanoazetidines based on an anionic ring-closure reaction. These compounds can be prepared from β-amino alcohols in enantiomerically pure form through a three-step sequence involving (i) copper-catalyzed N-arylation, (ii) N-cyanomethylation of the secondary aniline, and (iii) one-pot mesylation followed by ring closure induced by a base. This high-yielding sequence gives access to azetidines

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。