(7-Oxophenoxazin-3-yl) prop-2-enoate | 1440677-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (7-Oxophenoxazin-3-yl) prop-2-enoate
• 英文别名: (7-oxophenoxazin-3-yl) prop-2-enoate
• CAS: 1440677-31-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: MVTNWLCYPTUWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  试卤灵 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7-Oxophenoxazin-3-yl) prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种超灵敏的 GSH 特异性荧光探针揭示了 celastrol 诱导的 ccRCC 铁死亡

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH）与肿瘤的发生、发展密切相关。当肿瘤细胞经历程序性细胞死亡时，细胞内 GSH 水平会异常改变。因此，实时监测细胞内GSH水平的动态变化，可以更好地实现疾病的早期诊断和细胞死亡诱导药物的疗效评价。本研究设计并合成了一种稳定、高选择性的荧光探针AR，用于GSH的体外和体内荧光成像和快速检测。，以及患者来源的肿瘤组织。更重要的是，AR 探针可用于通过诱导铁死亡用雷公藤醇 (CeT) 治疗透明细胞肾细胞癌 (ccRCC) 期间跟踪 GSH 水平和荧光成像的变化。这些发现表明，所开发的荧光探针 AR 具有高选择性和灵敏度，以及良好的生物相容性和长期稳定性，可用于对活肿瘤和细胞中的内源性 GSH 进行成像。此外，在体外和体内用 CeT 诱导的铁死亡治疗 ccRCC 期间，荧光探针 AR 观察到 GSH 水平显着降低. 总的来说，这些发现将为雷公藤红素靶向铁死亡治疗 ccRCC 提供一种新策略，并应用荧光探针帮助揭示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106454

文献信息

• [EN] SELECTIVE DETECTION OF THIOLS<br/>[FR] DÉTECTION SÉLECTIVE DE THIOLS
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2013126816A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Probes for selectively detecting compounds comprising a thiol group and an amino group ("thiols") are disclosed. Exemplary thiols include cysteine, homocysteine, and glutathione. Embodiments of the disclosed probes produce a detectable change in absorbance spectrum and/or emission spectrum when reacted with one or more thiols in solution. Methods and kits for performing the detection also are disclosed. The probes have a general formula where each bond depicted as "¯¯¯¯¯¯ " is a single or double bond; R1, R3-R6 and R8 independently are hydrogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, carboxyalkyl, amino, alkoxy, or halogen; R2 is an α,β-unsaturated aliphatic ester; R7 is oxygen, sulfur, hydrogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, carboxyalkyl, amino, alkoxy, or halogen, or R7 and R8 together form a cycloalkyl or aryl ring; X1 is CH2, S, NH, O, Se, Si(CH3)2, Ge(CH3)2, Sn(CH3)2, or C(CH3)2; and X2 is CH, CH2, N, NH, or CR9 where R9 is aryl.

  本文揭示了用于选择性检测含有巯基和氨基（“巯基”）的化合物的探针。示例巯基包括半胱氨酸，同型半胱氨酸和谷胱甘肽。所述探针的实施例在与一个或多个溶液中的巯基反应时，产生可检测的吸收光谱和/或发射光谱的变化。本文还揭示了执行检测的方法和工具包。探针具有一般公式，其中每个表示为“¯¯¯¯¯¯”的键是单键或双键；R1、R3-R6和R8独立地是氢、羟基、巯基、低碳基、羧基烷基、氨基、烷氧基或卤素；R2是α，β-不饱和脂肪酸酯；R7是氧、硫、氢、羟基、巯基、低碳基、羧基烷基、氨基、烷氧基或卤素，或R7和R8一起形成环烷基或芳基环；X1是CH2、S、NH、O、Se、Si（CH3）2、Ge（CH3）2、Sn（CH3）2或C（CH3）2；X2是CH、CH2、N、NH或CR9，其中R9是芳基。
• SELECTIVE DETECTION OF THIOLS
  申请人：OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF PORTLAND STATE UNIVERSITY

  公开号：US20150010938A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Probes for selectively detecting compounds comprising a thiol group and an amino group (“thiols”) are disclosed. Exemplary thiols include cysteine, homocysteine, and glutathione. Embodiments of the disclosed probes produce a detectable change in absorbance spectrum and/or emission spectrum when reacted with one or more thiols in solution. Methods and kits for performing the detection also are disclosed. The probes have a general formula where each bond depicted as “ ” is a single or double bond; R 1 , R 3 -R 6 and R 8 independently are hydrogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, carboxyalkyl, amino, alkoxy, or halogen; R 2 is an α,β-unsaturated aliphatic ester; R 7 is oxygen, sulfur, hydrogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, carboxyalkyl, amino, alkoxy, or halogen, or R 7 and R 8 together form a cycloalkyl or aryl ring; X 1 is CH 2 , S, NH, O, Se, Si(CH 3 ) 2 , Ge(CH 3 ) 2 , Sn(CH 3 ) 2 , or C(CH 3 ) 2 ; and X 2 is CH, CH 2 , N, NH, or CR 9 where R 9 is aryl.
• US9506929B2
  申请人：——

  公开号：US9506929B2

  公开（公告）日：2016-11-29