3-(4-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one | 20643-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(4-nitro-phenyl)-phthalide；3-(4-Nitro-phenyl)-phthalid；3-(4-nitrophenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 20643-65-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: QLGQENVLDXWTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-(4-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 magnesium 、 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩的合成

  摘要：

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.048
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯甲酰基)苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助的铑（II）催化的酮氢酰化

  摘要：

  开发了 Rh(II) 盐和路易斯酸 Sc(OTf)3 的组合，作为用于酮加氢酰化的高活性和稳健的协同催化剂体系。即使在空气中，催化剂体系也显示出高周转数（高达约 400），而相应的 Rh(I)/Sc(OTf)3 体系效果不佳。Rh(II)/Sc 体系的应用还扩展到烯烃的加氢酰化和对映选择性反应。

  DOI：

  10.1246/cl.160862

文献信息

• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Reactivity toward Oxygen of Isobenzofuranyl Radicals:  Effect of Nitro Group Substitution
  作者：Enrique Font-Sanchis、Carolina Aliaga、Raecca Cornejo、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol034307p

  日期：2003.5.1

  the p-phenyl position dramatically slows down the oxygenation of isobenzofuranyl radicals. However, both unsubstituted and m-substituted phenyl rings have no appreciable influence on the reactivity toward oxygen. Spin delocalization on the nitro group is proposed to explain the stability of the carbon-centered radical generated. [reaction: see text]

  在对-苯基位置上存在硝基极大地减慢了异苯并呋喃基自由基的氧化。但是，未取代的和间取代的苯环都没有对氧的反应性产生明显的影响。建议在硝基上进行自旋离域，以解释所产生的以碳为中心的自由基的稳定性。[反应：看文字]
• Asymmetric Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation by a Versatile Chiral‐Amide‐Directing Strategy
  作者：Wenkun Chen、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202316741

  日期：2024.2.5

  A versatile chiral amide directing group has been studied in the context of the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric C−H activation. Six transformations have been achieved, affording a series of valuable chiral products. With this tool, concise syntheses of many natural products and biologically active compounds (e.g., Montroumarin, Cyclosporone E, Cyclosporone Q, Concentricolide, Chuangxinol, and Eleutherol)

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。
• Nucleophile- or Light-Induced Synthesis of 3-Substituted Phthalides from 2-Formylarylketones
  作者：Dario C. Gerbino、Daniel Augner、Nikolay Slavov、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol300757m

  日期：2012.5.4

  The surprisingly facile conversion (isomerization) of 2-formyl-arylketones into 3-substituted phthalides, as observed for the marine natural product pestalone and its per-O-methylated derivative, was investigated using a series of simple 2-acylbenzaldehydes as substrates. The transformation generally proceeds smoothly in DMSO, either in a Cannlzarro-Tishchenko-type reaction under nucleophile catalysis (NaCN) or under photochemical conditions (DMSO, 350 nm).
• Kondo; Miyashita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 161
  作者：Kondo、Miyashita

  DOI：——

  日期：——