4-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yl)benzonitrile | 1227722-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6,7-Dimethylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1227722-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: RFXONBOXECZBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴代十六烷基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  胶束介导的苯乙烯合成喹喔啉、1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并噻嗪支架

  摘要：

  通过在胶束介质中将苯乙烯分别与苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和2-氨基苯硫酚反应，可以从苯乙烯中获得一系列基于喹喔啉、1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并噻嗪的杂环。该反应发生在较少研究的溴化十六烷基吡啶 (CPB) 胶束介质中，在 NBS 存在下通过串联氢溴化-氧化级联进行操作，将苯乙烯转化为苯甲酰溴。随后与芳香族 1,2-二亲核试剂进行亲核加成并进一步转化，导致杂环结构的形成。通过 NMR 研究确认了反应位点的位置，并通过 DFT 计算确定了 CPB 和增溶物之间的相互作用类型。

  DOI：

  10.1039/d4ob00928b

文献信息

• A mild and convenient synthesis of quinoxalines via cyclization–oxidation process using DABCO as catalyst
  作者：H.M. Meshram、G. Santosh Kumar、P. Ramesh、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.107

  日期：2010.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of quinoxalines by the reaction of 1,2-diamines with phenacyl bromides in the presence of DABCO. The method is suitable for the preparation of functionalized quinoxalines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.