n-butyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate | 1315232-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: n-butyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: butyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate；butyl 2-(4-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 1315232-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UBZSWAILQAVSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 丙烯酸丁酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到n-butyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？通过与O2作为唯一氧化剂的弱配位进行H活化/炔烃环化

  摘要：

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201500600

文献信息

• Electrooxidative Rhodium-Catalyzed C−H/C−H Activation: Electricity as Oxidant for Cross-Dehydrogenative Alkenylation
  作者：Youai Qiu、Wei-Jun Kong、Julia Struwe、Nicolas Sauermann、Torben Rogge、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201803342

  日期：2018.5.14

  Rhodium(III) catalysis has enabled a plethora of oxidative C−H functionalizations, which predominantly employ stoichiometric amounts of toxic and/or expensive metal oxidants. In contrast, we herein describe the first electrochemical rhodium‐catalyzed C−H activation that avoids hazardous chemical oxidants. Environmentally benign twofold C−H/C−H functionalizations were accomplished with weakly coordinating

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) oxidase catalysis for C–H alkenylations in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Alexander Bechtoldt、Marcel E. Baumert、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c7gc03353b

  日期：——

  Ruthenium(II) biscarboxylate oxidase catalysis is a powerful tool for the assembly of functionalized arenes with oxygen as a green oxidant, but this strategy was thus far limited to its use in traditional organic solvents. Herein, we report on a green procedure for the ruthenium(II) biscarboxylate-catalysed C–H functionalisation in biomass-derived γ-valerolactone as the reaction medium. The oxidase

  钌（II）双羧酸盐氧化酶催化是用氧气作为绿色氧化剂组装官能化芳烃的强大工具，但该策略迄今仅限于其在传统有机溶剂中的使用。在本文中，我们报道了在生物质衍生的γ-戊内酯作为反应介质中，钌（II）双羧酸双酯催化的C–H功能化的绿色过程。氧化酶催化的特征是具有足够的底物范围，并且以氧气作为唯一氧化剂可以有效地进行。H 2 O是唯一的副产物，反映了这种C–H活化方法的整体绿色性质。
• A Strategy for Site‐ and Chemoselective C−H Alkenylation through Osmaelectrooxidative Catalysis
  作者：Isaac Choi、Antonis M. Messinis、Xiaoyan Hou、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202110616

  日期：2021.12.20

  The first osmium-catalyzed electrooxidative C−H annulation is disclosed. While improved selectivities are possible, unprecedented osmium intermediates are presented along with detailed kinetic studies, which revealed the working mode of osmaelectrocatalysis.

  公开了第一个锇催化的电氧化CH-环化反应。虽然提高选择性是可能的，但前所未有的锇中间体以及详细的动力学研究也被提出，揭示了锇电催化的工作模式。
• Iridium-Catalyzed Electrooxidative C−H Activation by Chemoselective Redox-Catalyst Cooperation
  作者：Youai Qiu、Maximilian Stangier、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201809611

  日期：2018.10.22

  cooperative catalysis manifold, setting the stage for electrooxidative C−H alkenylations through weak O‐coordination. The iridium‐electrocatalyzed C−H activation featured high functional‐group tolerance through assistance of a metal‐free redox mediator through indirect electrolysis. Detailed mechanistic insights provided strong support for an organometallic C−H cleavage and a synergistic iridium(III/I)/redox

  铱催化的电化学CH活化是在协同催化歧管内完成的，从而通过弱的O配位为电化学氧化CH烯基化奠定了基础。铱电催化的CH活化具有高官能团耐受性，这是通过间接电解在无金属氧化还原介体的辅助下进行的。详细的机理研究为有机金属的CH裂解和协同的铱（III / I）/氧化还原催化剂体系提供了有力的支持，从而使可持续的电力可用作具有改进的选择性特征的终端氧化剂。
• Ruthenium Oxidase Catalysis for Site-Selective C-H Alkenylations with Ambient O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Alexander Bechtoldt、Carina Tirler、Keshav Raghuvanshi、Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507801

  日期：2016.1.4

  Ruthenium(II) oxidase catalysis by direct dioxygen‐coupled turnover enabled step‐economical oxidative CH alkenylation reactions at ambient pressure. Versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysts displayed ample substrate scope and proved applicable to weakly coordinating and removable directing groups. The twofold CH functionalization strategy was characterized by exceedingly mild reaction conditions

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。