3-(3-isopropylphenyl)butanoic acid | 1429784-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-isopropylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-[3-(Propan-2-yl)phenyl]butanoic acid；3-(3-propan-2-ylphenyl)butanoic acid
• CAS: 1429784-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VEOSMRRSXNBLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 3-异丙基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 正丁醇 作用下， 以58%的产率得到3-(3-isopropylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840

文献信息

• Oxidative degradation of fragrant aldehydes. Autoxidation by molecular oxygen
  作者：C. Marteau、F. Ruyffelaere、J.-M. Aubry、C. Penverne、D. Favier、V. Nardello-Rataj

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.034

  日期：2013.3

  The oxidative degradation of fragrant aldehydes by molecular oxygen has been investigated. The oxygen consumption was monitored and the bond dissociation energy (BDE) of the aldehyde C(O)–H bond were calculated by DFT method. The oxidation products were identified by GC/MS. The different pathways accounting for the oxidative degradation are discussed. The main product is the acid, beside the formate

  已经研究了分子氧对芳香醛的氧化降解作用。监测耗氧量，并通过DFT方法计算醛C（O）–H键的键离解能（BDE）。氧化产物通过GC / MS鉴定。讨论了造成氧化降解的不同途径。除甲酸酯外，主要产物是酸。两种氧化产物都是由涉及过酸R（CO）OOH的Baeyer-Villiger反应产生的，而次要产物是由酰基过氧自由基R（CO）OO或过酸RC（O ）的脱羧得到的氢过氧化物ROOH中间体产生的哦。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，