2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-indole | 58697-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-indole
• CAS: 58697-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MCTZGEZPZYCLCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-indole 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  SnCl4催化吲哚-3-甲醛肟环化合成11H-吲哚[3,2-c]喹啉

  摘要：

  开发了一种通过 SnCl4 催化 2-芳基吲哚-3-甲醛 O-乙酰肟分子内亲电胺化合成 11H-吲哚并[3,2-c] 喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2697-7
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656

文献信息

• Synthesis of Spiro[indole-3,5′-isoxazoles] with Anticancer Activity via a Formal [4 + 1]-Spirocyclization of Nitroalkenes to Indoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Zhenze Zhao、Liqin Du、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00808

  日期：2019.6.7

  An acid-assisted [4 + 1]-cycloaddition of indoles with nitrostyrenes affords 4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles] in a diastereomerically pure form. Several of these spirocyclic molecules exhibit promising anticancer activity by reducing viability and inducing differentiation of neuroblastoma cells.

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。
• Direct Conversion of 3-(2-Nitroethyl)-1H-Indoles into 2-(1H-Indol-2-yl)Acetonitriles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Elena A. Sorokina、Allison Wenger、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26206132

  日期：——

  The recently discovered [4+1]-spirocyclization of nitroalkenes to indoles provided a convenient new approach to 2-(1H-indol-2-yl)acetonitriles. However, this reaction was complicated by the formation of inert 3-(2-nitroethyl)-1H-indole byproducts. Herein, we offer a workaround this problem that allows for effective transformation of the unwanted byproducts into acetonitrile target molecules.

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。
• Synthetic Studies toward 1,2,3,3a,4,8b-Hexahydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]indole Core. Unusual Fragmentation with 1,2-Aryl Shift
  作者：Alexander V. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Anna A. Aksenova、Nicolai A. Aksenov、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02753

  日期：2022.1.21

  2-aryl shift to afford 3-hydroxyindolin-2-ones. On the other hand, the reactions for N-alkyl derivatives of oxoindolines took the expected route by only providing 1,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrrolo[3,2-b]indoles.

  研究了 2-(3-oxindolin-2-yl) 乙腈的碱辅助转化。出乎意料的是，具有未受保护的氮原子的底物的尝试反应伴随着 2-芳基乙腈的不寻常挤出，随后发生 1,2-芳基转移以提供 3-羟基二氢吲哚-2-酮。另一方面，氧代二氢吲哚的N-烷基衍生物的反应采取了预期的路线，仅提供1​​,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚。
• Preparation of Stereodefined 2-(3-Oxoindolin-2-yl)-2-Arylacetonitriles via One-Pot Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01874

  日期：2019.10.4

  phosphorous acid to facilitate the diastereoselective [4 + 1]-cycloaddition of indoles in combination with unusual oxazoline ring cleavage and subsequent 1,2-alkyl shift afforded stereochemically defined 2-(3-oxoindolin-2-yl)-2-arylacetonitriles as sole products.

  最近发现硝基苯乙烯在亚磷酸中的反应性，以促进吲哚的非对映选择性[4 +1]-环加成，并结合不寻常的恶唑啉环裂解和随后的1,2-烷基转移，提供了立体化学定义的2-（3-氧代吲哚-2-基） -2-芳基乙腈为唯一产品​​。
• Nitrostyrenes as 1,4-<i>CCNO</i>-dipoles: diastereoselective formal [4+1] cycloaddition of indoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Vladislav F. Khamraev、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8cc07451h

  日期：——

  of nitrostyrenes in phosphorous acid was discovered, which permits the employment of these readily available synthons as 1,4-CCNO-dipole surrogates in a highly diastereoselective (4+1)-cycloaddition of indoles to afford 4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles] in a diastereomerically pure form.

  在亚磷酸硝基苯乙烯的一个不寻常的反应性被发现了，它允许这些现成的合成子的任用1,4- CCNO -dipole代理人在吲哚的高度非对映（4 + 1） -环，得到4' ħ -螺[非对映体纯形式的吲哚-3,5'-异恶唑]。