2-三甲基甲硅烷基-1,3,5-三甲基苯 | 2060-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-三甲基甲硅烷基-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: mesityltrimethylsilane
• 英文别名: Trimethylsilylmesitylen；trimethyl-(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 2060-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: VYMJDWJKSWONJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基-1,3,5-三甲基苯 在 三溴化硼 作用下， 生成 dibromo(mesityl)borane
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化快速、模块化地获得多功能化 1,2-氮杂硼烷

  摘要：

  1,2-氮杂硼烷是一类独特的苯 BN 等排体，引起了多个领域的极大兴趣。虽然 1,2-氮杂硼烷的后官能化已经取得了重大进展，但 C4 位置的选择性官能化和获得具有五个或六个独立安装的取代基的 1,2-氮杂硼烷仍然存在挑战。在这里，我们报告了一种使用钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化对 1,2-氮杂硼烷进行 C3 和 C4 双官能化的快速模块化方法。在 C2 酰胺取代的 NBE 的支持下，多种 3-iodo-1,2-azaborines 可以用作底物，显示出广泛的官能团耐受性。除邻位芳基化外，邻位烷基化也已取得初步成功。此外，一系列烯烃和亲核试剂可用于原位C3 官能化。该反应是可扩展的，并且已经实现了各种后官能化，包括形成六取代的1,2-氮硼烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01582
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-三甲基甲硅烷基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Effenberger,F.; Haebich,D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 842 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of dimesitylsilylene to olefins. A reinvestigation
  作者：S. Zhang、P. E. Wagenseller、R. T. Conlin

  DOI：10.1021/ja00011a034

  日期：1991.5

  We have reinvestigated the report that dimesitylsilylene adds nonstereospecifically to cis- and trans-2-butene. Stereospecific addition of dimesitylsylene to cis- and trans-2-pentenes and -4-octenes produced the corresponding siliranes. A photoisomerization pathway is also reported for these siliranes. A probable explanation for the earlier and spurious interpretation is given

  我们重新研究了二甲基亚硅烷向顺式和反式 2- 丁烯非立体特异性地添加的报告。二亚甲基苯与顺式和反式-2-戊烯和-4-辛烯的立体有择加成产生相应的硅烷。还报道了这些硅烷的光异构化途径。给出了对早期和虚假解释的可能解释
• Protodesilylation of Arylsilanes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Jan H. Kuhlmann、Mustafa Uygur、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00288

  日期：2022.3.4

  The first visible-light-mediated photocatalytic, metal- and base-free protodesilylation of arylsilanes is presented. The C(sp2)–Si bond cleavage process is catalyzed by a 5 mol % loading of a commercially available acridinium salt upon blue-light irradiation. Two simple approaches have been identified employing either aerobic or hydrogen atom transfer cocatalytic conditions, which enable the efficient

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。
• Stable 2-vinylsiliranes
  作者：S. Zhang、R. T. Conlin

  DOI：10.1021/ja00011a033

  日期：1991.5

  1-dimesitylsiliranes, stable at room temperature over months, have been synthesized from the addition of dimesitylsilylene to 2,3-dimethylbutadiene, 2-methylbutadiene, trans, trans-2,4-hexadiene, cis, cis-2,4-hexadiene, cis, cis-2,4-hexadiene, and cis,-trans-2,4-hexadiene. Addition of dimesitylsilylene to the π bond of the diene was stereospecific as indicated by 29 Si NMR. Secondary photodecomposition of 2-vinylsiliranes

  通过将二甲基亚硅烷添加到 2,3-二甲基丁二烯、2-甲基丁二烯、反式、反式-2,4-己二烯、顺式、顺式中，合成了七个 2-乙烯基-1,1-二甲基硅烷，在室温下可稳定数月-2,4-己二烯、顺式、顺式-2,4-己二烯和顺式-反式-2,4-己二烯。如 29 Si NMR 所示，二甲苯基亚甲硅烷向二烯的 π 键的加成是立体有择的。含有一个乙烯基氢 α 到硅烷环的 2-乙烯基硅烷的二次光分解产生 2,3-二烯基硅烷。由含有反式、反式-2,4-己二烯、2,2-二甲基六甲基丙硅烷和反式-2-甲基-3-的溶液光解形成顺式-2,5-二甲基-1,1-二甲基硅杂环戊-3-烯（ 1-trans-propenyl)-1,1-dimesitylsilirane 是立体定向的
• Darstellung von arylhalogenboranen
  作者：Wolfgang Haubold、Jörg Herdtle、Walter Gollinger、Wolfgang Einholz

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80405-3

  日期：1986.11

  In a ligand-exchange reaction between aryltrimethylsilanes, (ArSiMe3) and halogenboranes, (BX3 or ArBX2), arylhalogenboranes (ArBX2, ArAr'BX or Ar2BX) and halogentrimethylsilane are formed. This transfer of substituted aromatic groups from a silicon to a boron atom is an efficient synthetic pathway for the preparation of the corresponding arylhalogenboranes and diarylhalogenboranes with different aryl

  在芳基三甲基硅烷（ArSiMe 3）和卤代硼烷（BX 3或ArBX 2）之间的配体交换反应中，形成了芳基卤代硼烷（ArBX 2，ArAr'BX或Ar 2 BX）和卤代三甲基硅烷。取代的芳族基团从硅到硼原子的这种转移是制备具有不同芳基的相应芳基卤代硼烷和二芳基卤代硼烷的有效合成途径。给出了新的芳基卤代硼烷的物理性质和光谱数据。
• A Novel Type of Nucleophilic Substitution Reactions on Nonactivated Aromatic Compounds and Benzene Itself with Trimethylsiliconide Anions
  作者：Al Postigo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/ol015666s

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. The reaction of fluorobenzene with Me3Si- anion (1) in HMPA at room temperature surprisingly affords o- and p-fluorotrimethylsilylbenzenes (substitution of aromatic H for TMS, 76% yield) 7a and 7b and also 14% of trimethylsilylbenzene (2). Benzene itself reacts at 50 degrees C to furnish 4 in 45% yield. Pyridine affords p-trimethylsilylpyridine quantitatively. Mechanistic studies

  [反应：请参见文字]。氟苯与HMPA中的Me3Si-阴离子（1）在室温下反应出乎意料地提供了邻氟和对氟三甲基甲硅烷基苯（芳香族H取代TMS，产率为76％）7a和7b，还有14％的三甲基甲硅烷基苯（2）。苯本身在50摄氏度下反应，以45％的收率得到4。吡啶定量提供对-三甲基甲硅烷基吡啶。提出了力学研究。