2-allyl-3-(1'-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone | 87976-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-3-(1'-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-(1-hydroxyethyl)-3-(2-propenyl)-；2-(1-hydroxyethyl)-3-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 87976-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SYADPKXDDPKZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(1'-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyrane-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Isochromenes and their quinones through cyclisations with bisacetonitriledichloropalladium(II)

  摘要：

  Bisacetonitriledichloropalladium(II) is found to cyclise ortho-alkenylbenzyl alcohols rapidly to the corresponding isochromenes. The reaction also proceeds rapidly for a 2-allyl-3-hydroxyalkyl-1,4-naphthoquinon when the product is a benzoisochromenequinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00899-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-allyl-3-(1'-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics using a CBS reduction/cross-metathesis/oxa-Michael strategy
  作者：Paul A. Hume、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c1ob05595j

  日期：——

  dimethoxynaphthalene 13 with methyl acrylate, and (4) intramolecular oxa-Michael addition of alcohol 8 to form the core naphthopyran ring system. This novel approach delivers naphthopyrans possessing the natural trans-stereochemistry observed in the pyranonaphthoquinone family of antibiotics.

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。