3,6-dihydroxy-1,8-naphthalic anhydride | 23204-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 7,11-Dihydroxy-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 23204-37-7
• 化学式: C₁₂H₆O₅
• 分子量: 230.177
• InChiKey: XOLWOCHIXCXAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydroxy-1,8-naphthalic anhydride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5,8-bis-acetylamino-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1936, vol. , p. 43,48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 发烟硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.25h， 生成 3,6-dihydroxy-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺衍生的“超级”光酸的合成及光谱表征

  摘要：

  使用稳态和时间分辨光谱学研究了三种新型基于萘酰亚胺的“超级”光酸的基态和激发态酸碱性质。这些化合物的p K a = 8.8-8.0，p K a * = -1.2至-1.9。基态和激发态p K a的降低都是通过在芳香族体系上连接一个吸电子基团（磺酸盐）来实现的。在酒精和DMSO中激发后，所有化合物都会去质子化。在一定溶剂中，p K a *与中性和阴离子发射强度之比之间建立了良好的相关性。激发态分子间质子转移到溶剂中（H 2O和DMSO）通过两步模型进行解释。在第一步中，发生短程质子转移，从而形成接触离子对。在扩散控制的第二步骤中形成自由离子对。

  DOI：

  10.1021/jp508334s

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• Accelerating the Shuttling in Hydrogen-Bonded Rotaxanes: Active Role of the Axle and the End Station
  作者：Tatu Kumpulainen、Matthijs R. Panman、Bert H. Bakker、Michiel Hilbers、Sander Woutersen、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1021/jacs.9b10005

  日期：2019.12.4

  The relation between the chemical structure and the mechanical behavior of molecular machines is of paramount importance for a rational design of superior nanomachines. Here, we report on a mechanistic study of a nanometer scale translational movement in two bistable rotaxanes. Both rotaxanes consist of a tetra-amide macrocycle interlocked onto a polyether axle. The macrocycle can shuttle between an

  分子机器的化学结构和机械行为之间的关系对于高级纳米机器的合理设计至关重要。在这里，我们报告了两个双稳态轮烷中纳米级平移运动的机械研究。两种轮烷均由互锁在聚醚轴上的四酰胺大环组成。大环可以在初始琥珀酰胺站和 3,6-二羟基或 3,6-二叔丁基-1,8-萘二甲酰亚胺末端站之间穿梭。大环的易位由站之间的氢键平衡控制。根据系统的不同，平衡可以通过分子间质子或电子转移进行光化学扰动。据我们所知，首次证明了利用来自传统光酸的质子转移来操作分子机器。穿梭动力学通过紫外-可见光和红外瞬态吸收光谱进行监测。与具有相同长度的全烷烃线的结构相似的轮烷相比，聚醚轴可将穿梭加速约 70%。加速归因于活化能的降低，这是由于大环部分氢键结合到轴的醚基团的早期过渡状态。迄今为止，二羟基轮烷在纳米距离（τshuttling ≈ 30 ns）上表现出最快的穿梭速度。
• Calix[4]arene-Functionalized Naphthalene and Perylene Imide Dyes
  作者：Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer、Frank Würthner、Chang-Cheng You、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ol026402o

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Calix[4]arenes bearing one, two, or four 1,8-naphthyl imide groups at the wide rim and bis-calix[4]arenes connected via perylene-bisimide dye spacers have been synthesized. The low-temperature NMR spectrum of the tetranaphthylimide suggests, in agreement with a crystal structure, a C2-symmetrical pinched cone conformation stabilized via face-to-face pi-pi interactions between opposite

  [反应：见正文]合成了在宽边缘带有一个，两个或四个1,8-萘酰亚胺基团的杯[4]芳烃和通过per-双酰亚胺染料间隔基连接的双杯[4]芳烃。四萘甲酰亚胺的低温NMR光谱表明，与晶体结构一致，通过相对的萘甲酰亚胺基团之间的面对面pi-pi相互作用可稳定C2对称的收缩锥构象。对per双杯[4]芳烃染料进行了紫外可见和荧光研究。
• Complexes of a naphthalimide photoacid with organic bases, and their excited-state dynamics in polar aprotic organic solvents
  作者：Tatu Kumpulainen、Bert H. Bakker、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1039/c5cp02556g

  日期：——

  groups resulting in strong negative cooperativity (K1 ≫ 4K2) in the formation of the 1 : 2 complex. Time-resolved fluorescence studies of the complexes provide strong indications of a three-step dissociation process. The species involved in the model are: a hydrogen-bonded complex, a hydrogen-bonded ion pair, a solvent separated ion pair, and a free ion pair.

  在极性非质子传递溶剂中研究了二羟基-1,8-萘二甲酰亚胺光酸与有机碱之间的络合物形成和分子间激发态质子转移（ESPT）。首先，使用量子化学计算来探索酸碱和光谱性质，并确定在能量上有利的配合物。光酸的两个羟基能够逐步形成1：1和1：2的配合物。弱碱仅表现氢键相互作用而强碱是能够去质子化产生强负协同的羟基中的一个（ķ 1 »4 ķ 2）形成1：2的复合物。对复合物的时间分辨荧光研究为三步解离过程提供了强有力的指示。该模型涉及的物质是：氢键复合物，氢键离子对，溶剂分离的离子对和自由离子对。
• Isoquinoline derivatives as immuno-regulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0106430A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful immunosuppressives in the treatment of warm-blooded animals.

  7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮或其药学上可接受的盐是治疗温血动物的有效免疫抑制剂。