(Z)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(Z)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: SBABKYBSWOXUGX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethene 生成 (E)-2,2'-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  L'Ecuyer et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 70,78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dimethoxystilbene 生成 (Z)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Effect of Methoxy Substituents on the Excited State Properties of Stilbene

  摘要：

  研究人员对苯环正交位置具有甲氧基取代基的二苯乙烯的激发态特性进行了研究，观察到甲氧基取代基抑制荧光量子产率的显著效果取决于甲氧基取代基的数量。反式异构体的荧光量子产率随着甲氧基取代基数目的增加而降低，在苯中反式-1 为 0.54，反式-2 为 0.13，反式-3 为 0.011。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1500

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• Phenanthrene Synthesis via Chromium-Catalyzed Annulation of 2-Biaryl Grignard Reagents and Alkynes
  作者：Jianming Yan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03342

  日期：2017.12.15

  A chromium/2,2′-bipyridine-catalyzed annulation reaction of 2-biarylmagnesium reagents with alkynes is reported. The reaction is applicable to a variety of aryl- and/or alkyl-substituted internal alkynes as well as 2-biaryl and related Grignard reagents, thus affording phenanthrene derivatives in moderate to good yields. The reaction proceeds at the expense of excess alkyne as a hydrogen acceptor and

  据报道，铬/ 2,2'-联吡啶催化2-联芳基镁试剂与炔烃的环化反应。该反应适用于各种芳基和/或烷基取代的内部炔烃以及2-联芳基和相关的格氏试剂，因此以中等至良好的产率提供了菲衍生物。该反应以过量的炔作为氢受体为代价进行，因此不需要外部氧化剂。氘标记实验阐明了反应机理，该机理可能涉及铬上多个分子内C–H活化过程。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• <i>E</i>,<i>Z</i>-Selectivity in the reductive cross-coupling of two benzaldehydes to stilbenes under substrate control
  作者：Nicolas D'Imperio、Anna I. Arkhypchuk、Sascha Ott

  DOI：10.1039/d0ob01139h

  日期：——

  on the order of addition of the two coupling partners, the same olefin can be produced in either E- or Z-enriched form under identical reaction conditions. A systematic study of the correlation between the stereochemical outcome of the reaction and the substitution pattern at the two aldehydes is presented. The results can be used as guidelines to predict the product stereochemistry.

  在 MesP(TMS)Li 促进的还原偶联序列中，可以由两种不同取代的苯甲醛合成不对称的E-和Z-芪。取决于两种偶联配偶体的添加顺序，相同的烯烃可以在相同的反应条件下以富集E或Z的形式生产。系统研究了反应的立体化学结果与两种醛的取代模式之间的相关性。结果可用作预测产品立体化学的指南。