5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid | 55932-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid；5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carboxylic acid；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carbonsaeure；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carbonsaeure, p-Dihydro-tubasaeure；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-chromancarbonsaeure；5-Hydroxy-2.2-dimethyl-6-chromancarbonsaeure；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 55932-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZOLQLDQGDGDAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C (decomp)
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-Methoxy-3,3,11,11-tetramethyl-2,3,10,11-tetrahydro-1H,9H-4,12,14-trioxa-benzo[a]naphthacen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Tehim, Ashok Kumar, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2703 - 2711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nickl, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1372,1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-carboxy-2,2-dimethylchromans and chromenes
  作者：V.K. Ahluwalia、R.S. Jolly、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80076-8

  日期：1982.1

  The condensation of hydroxybenzoic acids and their methyl esters with isoprene in the presence of orthophosphoric acid gives corresponding 2,2-dimethylchromans, which can be dehydrogenated with DDQ or NBS to give the corresponding 6-carboxy-2,2-dimethylchromenes. The synthesis of β-tubaic acid, a natural compound, has also been achieved.

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。
• Takei et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1826,1828
  作者：Takei et al.

  DOI：——

  日期：——
• Huls, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1953, vol. <5> 39, p. 1064,1074
  作者：Huls

  DOI：——

  日期：——
• ROTENONE. XI. THE RELATION BETWEEN ISOROTENONE AND ROTENONE
  作者：H. L. Haller

  DOI：10.1021/ja01353a043

  日期：1931.2
• Nickl, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1372,1375
  作者：Nickl

  DOI：——

  日期：——