methyl 2-(4-bromophenyl)quinoxaline-6-carboxylate | 1227722-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-(4-bromophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 1227722-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: YTWSGJSAVUEYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 Bronsted acidic ionic liquid supported on nano silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl 2-(4-bromophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下纳米SiO2负载Brönsted酸性离子液体绿色环保合成喹喔啉

  摘要：

  喹喔啉是一类含氮杂环，由于其丰富的生物活性特征而引起了极大的关注。它们具有抗结核、抗 HIV、抗炎、抗疟、抗癌、抗抑郁、抗菌和抗真菌活性（图 1）。许多治疗剂（例如棘霉素、左旋霉素和放线菌素）和天然产物（例如维生素、生物碱和抗生素）中都含有喹喔啉。此外，包含喹喔啉框架的分子结构已经证明了该单元在材料科学的各个领域的潜力。喹喔啉部分与另一个环系统的融合以及与其他生物活性片段（如吲哚）的共价连接，产生具有多种药物特性的化合物。由于喹喔啉的生物活性及其在制药、农业和化学工业中的应用，合成有机和药物化学家越来越关注为这类特权化合物开发更新和更有效的方法。事实上，已经发表了许多合成喹喔啉的方法。合成喹喔啉的最常见策略涉及邻苯二胺与 1, 2-二酮、α-羟基酮、α-卤代酮或 1,2-二醇在路易斯或布朗斯台德酸催化剂存在下的反应。然而，这些方法中的大多数都需要延长反应时间、高温或苛刻的条件。最后，非常需

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1462056

文献信息

• A mild and convenient synthesis of quinoxalines via cyclization–oxidation process using DABCO as catalyst
  作者：H.M. Meshram、G. Santosh Kumar、P. Ramesh、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.107

  日期：2010.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of quinoxalines by the reaction of 1,2-diamines with phenacyl bromides in the presence of DABCO. The method is suitable for the preparation of functionalized quinoxalines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Green and Eco-Friendly Synthesis of Quinoxalines by Brönsted Acidic Ionic Liquid Supported on Nano-SiO₂ under Solvent-Free Conditions
  作者：Seyed Arash Hosseini Daragahi、Razieh Mohebat、Mohammad Hossein Mosslemin

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462056

  日期：2018.5.4

  using a reusable catalyst for the synthesis of these heterocyclic compounds is highly desirable. At the same time, there is an ongoing demand for the development of green and ecofriendly methods in organic synthesis. Due to the favorable properties of ionic liquids, such as high polarity, high thermal and chemical stability, non-flammability and low vapor pressure, the application of ionic liquids as green

  喹喔啉是一类含氮杂环，由于其丰富的生物活性特征而引起了极大的关注。它们具有抗结核、抗 HIV、抗炎、抗疟、抗癌、抗抑郁、抗菌和抗真菌活性（图 1）。许多治疗剂（例如棘霉素、左旋霉素和放线菌素）和天然产物（例如维生素、生物碱和抗生素）中都含有喹喔啉。此外，包含喹喔啉框架的分子结构已经证明了该单元在材料科学的各个领域的潜力。喹喔啉部分与另一个环系统的融合以及与其他生物活性片段（如吲哚）的共价连接，产生具有多种药物特性的化合物。由于喹喔啉的生物活性及其在制药、农业和化学工业中的应用，合成有机和药物化学家越来越关注为这类特权化合物开发更新和更有效的方法。事实上，已经发表了许多合成喹喔啉的方法。合成喹喔啉的最常见策略涉及邻苯二胺与 1, 2-二酮、α-羟基酮、α-卤代酮或 1,2-二醇在路易斯或布朗斯台德酸催化剂存在下的反应。然而，这些方法中的大多数都需要延长反应时间、高温或苛刻的条件。最后，非常需