Ethyl 3-(4,7-dichloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)propanoate | 108579-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Ethyl 3-(4,7-dichloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4,7-dichloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoate；ethyl 3-(4,7-dichloro-2-methyl-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl)propanoate
• CAS: 108579-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂O₃
• 分子量: 329.223
• InChiKey: CKSSWFRPBRXQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4,7-dichloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)propanoate 在 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Ethyl 3-(4,7,7-trichloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Unambiguous Synthesis of 2 (or 7)-Chloronaphthalenes from Substituted α-Tetralones

  摘要：

  2(或 7)-氯萘（2(或 7)-Chlornaphthalenes）是由δ-四氢萘酮（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘）制备而成的，制备方法是在 2-位用硫酰氯引入两个氯，用硼氢化钠还原酮，然后用亚硫酰氯将生成的羟基转化为氯。然后用活性锌除去副氯，得到氯乙烯，再用 2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）进行芳香化，得到所需的 2（或 7）-氯萘。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27317
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoate 在 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 3-(4,7-dichloro-2-methyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Unambiguous Synthesis of 2 (or 7)-Chloronaphthalenes from Substituted α-Tetralones

  摘要：

  2(或 7)-氯萘（2(或 7)-Chlornaphthalenes）是由δ-四氢萘酮（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘）制备而成的，制备方法是在 2-位用硫酰氯引入两个氯，用硼氢化钠还原酮，然后用亚硫酰氯将生成的羟基转化为氯。然后用活性锌除去副氯，得到氯乙烯，再用 2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）进行芳香化，得到所需的 2（或 7）-氯萘。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27317

文献信息

• Synthetic analogs of mevinolin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04654363A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Certain 6-(substituted-naphthyl)hydrocarbyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones are unexpectedly potent in the treatment of familial hypercholesterolemia, hyperlipemia and atherosclerosis by virtue of their ability to inhibit the enzyme, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase (HMG-CoA reductase).

  某些6-(取代萘基)烃基-4-羟基四氢吡喃-2-酮在治疗家族性高胆固醇血症、高脂血症和动脉粥样硬化方面具有出乎意料的强效，因为它们能够抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）。
• PRUGH, J. D.
  作者：PRUGH, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4654363A
  申请人：——

  公开号：US4654363A

  公开（公告）日：1987-03-31
• A Convenient and Unambiguous Synthesis of 2 (or 7)-Chloronaphthalenes from Substituted α-Tetralones
  作者：John D. Prugh、Albert A. Deana、J. Mark Wiggins

  DOI：10.1055/s-1989-27317

  日期：——

  2(or 7)-Chlornaphthalenes are unambiguously prepared from α-tetralones(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes) by introducing two chlorines in the 2-position with sulfuryl chloride, reducing the ketone with sodium borohydride, and then converting the resulting hydroxy to chloro with thionyl chloride. Vicinal chlorines are then removed with activated zinc giving a vinyl chloride which is aromatized with 2,3-dichloro-4,5-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to give the desired 2(or 7)-chloronaphthalenes.

  2(或 7)-氯萘（2(或 7)-Chlornaphthalenes）是由δ-四氢萘酮（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘）制备而成的，制备方法是在 2-位用硫酰氯引入两个氯，用硼氢化钠还原酮，然后用亚硫酰氯将生成的羟基转化为氯。然后用活性锌除去副氯，得到氯乙烯，再用 2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）进行芳香化，得到所需的 2（或 7）-氯萘。