KCN-Triox1 | 1313274-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: KCN-Triox1
• 英文别名: (8S,10S)-2,2-Di-tert-butyl-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((1R,2S,4S,5S)-1-(dimethoxymethyl)-3-oxo-6,7-dioxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxiran]-5-yl)-7-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-9,10-dihydroanthra[1,9-de][1,3,2]dioxasilin-11(8H)-one；(4S,6S)-15,15-ditert-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(1R,3S,4S,6S)-1-(dimethoxymethyl)-5-oxospiro[2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-6,2'-oxirane]-3-yl]-8-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-methyl-14,16-dioxa-15-silatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,7,9(17),10,12-pentaen-3-one
• CAS: 1313274-97-3
• 化学式: C₄₇H₆₄O₁₃Si₂
• 分子量: 893.188
• InChiKey: KIEVDASUNXOZDT-BFKDTYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  KCN-Triox1 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到KCN-Triox2
  参考文献：
  名称：

  Trioxacarcin DC‐45‐A2的全合成

  摘要：

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410369
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 KCN-Triox1
  参考文献：
  名称：

  Trioxacarcin DC‐45‐A2的全合成

  摘要：

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410369

文献信息

• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。
• A multiply convergent platform for the synthesis of trioxacarcins
  作者：Jakub Švenda、Nicholas Hill、Andrew G. Myers

  DOI：10.1073/pnas.1015257108

  日期：2011.4.26

  Many first-line cancer drugs are natural products or are derived from them by chemical modification. The trioxacarcins are an emerging class of molecules of microbial origin with potent antiproliferative effects, which may derive from their ability to covalently modify duplex DNA. All trioxacarcins appear to be derivatives of a nonglycosylated natural product known as DC-45-A2. To explore the potential of the trioxacarcins for the development of small-molecule drugs and probes, we have designed a synthetic strategy toward the trioxacarcin scaffold that enables access to both the natural trioxacarcins and nonnatural structural variants. Here, we report a synthetic route to DC-45-A2 from a differentially protected precursor, which in turn is assembled in just six steps from three components of similar structural complexity. The brevity of the sequence arises from strict adherence to a plan in which strategic bond-pair constructions are staged at or near the end of the synthetic route.

  许多一线癌症药物是天然产物或经过化学修饰得到的。三氧环菌素是一类新兴的微生物来源分子，具有强大的抗增殖作用，可能源于它们能够共价修饰双链DNA的能力。所有的三氧环菌素似乎都是一种非糖基化的天然产物DC-45-A2的衍生物。为了探索三氧环菌素作为小分子药物和探针的潜力，我们设计了一种合成策略，以便访问天然的三氧环菌素和非自然的结构变体。在这里，我们报道了从不同保护的前体合成DC-45-A2的方法，该前体仅需从三个结构复杂度相似的组分中经过六个步骤组装而成。这一序列的简洁性源于对计划的严格遵守，其中战略性的键对构造在合成路径的末端或附近进行分阶段。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF TRIOXACARCIN DC-45-A2 AND PREPARATION OF TRIOXACARCIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE TRIOXACARCINE DC-45-A2 ET PRÉPARATION D'ANALOGUES DE TRIOXACARCINE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016100833A3

  公开（公告）日：2017-01-05
• Total Synthesis of Trioxacarcin DC-45-A2
  作者：K. C. Nicolaou、Quan Cai、Bo Qin、Mette T. Petersen、Remi J. T. Mikkelsen、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/anie.201410369

  日期：2015.3.2

  An enantioselective total synthesis of trioxacarcin DC‐45‐A2 (1) featuring a novel Lewis acid‐induced cascade rearrangement of epoxyketone 6 to forge the polyoxygenated 2,7‐dioxabicyclo[2.2.1]heptane core of the molecule is described.

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。