2-hydroxynaphthaldehyde | 10335-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxynaphthaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 2-pyridinylhydrazone；2-hydroxy-1-naphthaldehyde-(2-pyridyl)hydrazone；1-(pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol；2-Hydroxy-1-naphthaldehyd-α-pyridylhydrazon；1-[(Pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 10335-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: SJAJMGQSQCLFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 2-hydroxynaphthaldehyde 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于三齿N ^ N ^ O配位席夫碱配体 的易于合成的磷光铂（ii）配合物家族†

  摘要：

  描述了具有N ^ N ^ O-配位配体的22种铂（II）配合物的合成和光物理性质。配合物的形式为Pt（N ^ N ^ O -L n）Cl（n = 1至20）。三齿配体包含侧吡啶和酚盐环，分别提供金属N和O配位，并通过亚胺或单元连接，后者提供另一个中心的N原子进行配位。该前配HL ñ，其中一些先前已经报道了1协调ST行过渡金属离子在其他情况下，是易于被水杨醛的缩合与8-氨基喹啉合成或者席夫碱（以生成亚胺配位体的基于HL 1-4）或与2- hydrazinopyridines（生成腙类前配体HL 5 –20）。在用简单的Pt（II）盐处理配体时，在温和条件下制备Pt（II）配合物。可以通过乙炔化合物使氯化物配体发生复分解，例如制备两种其他形式的Pt（N ^ N ^ O -L n）（– CC–Ar），其中Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基。已经通过X射线衍射表征了九种络合物的固态。基于亚胺的配合物在520

  DOI：

  10.1039/c9dt03156a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxynaphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于三齿N ^ N ^ O配位席夫碱配体 的易于合成的磷光铂（ii）配合物家族†

  摘要：

  描述了具有N ^ N ^ O-配位配体的22种铂（II）配合物的合成和光物理性质。配合物的形式为Pt（N ^ N ^ O -L n）Cl（n = 1至20）。三齿配体包含侧吡啶和酚盐环，分别提供金属N和O配位，并通过亚胺或单元连接，后者提供另一个中心的N原子进行配位。该前配HL ñ，其中一些先前已经报道了1协调ST行过渡金属离子在其他情况下，是易于被水杨醛的缩合与8-氨基喹啉合成或者席夫碱（以生成亚胺配位体的基于HL 1-4）或与2- hydrazinopyridines（生成腙类前配体HL 5 –20）。在用简单的Pt（II）盐处理配体时，在温和条件下制备Pt（II）配合物。可以通过乙炔化合物使氯化物配体发生复分解，例如制备两种其他形式的Pt（N ^ N ^ O -L n）（– CC–Ar），其中Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基。已经通过X射线衍射表征了九种络合物的固态。基于亚胺的配合物在520

  DOI：

  10.1039/c9dt03156a

文献信息

• Designed Synthesis of Fluorescence ‘Turn-on’ Dual Sensor for Selective Detection of Al3+ and Zn2+ in Water
  作者：Naren Mudi、Paresh Hazra、Milan Shyamal、Samir Maity、Prabhat Kumar Giri、Shashanka Shekhar Samanta、Debkumar Mandal、Ajay Misra

  DOI：10.1007/s10895-020-02664-2

  日期：2021.3

  1-(Pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol (PNOH) is a naphthalene-based fluorescence dual chemo-sensor for Al3+ and Zn2+. The probe (PNOH) is spectroscopically characterised and the chemo-sensing mechanism has been demonstrated through 1H NMR, absorption and both steady state and time resolved fluorescence study. The ‘turn-on’ luminescence property of PNOH is used for the selective detection of trace amount of Al3+and Zn2+via chelation enhanced fluorescence (CHEF) through complex formation. The 1:1 stoichiometry of each sensor-metal complex is observed from Job’s plot based on UV-Vis titration. Most promising advantage of the probe (PNOH) is its application in the one-pot detection of Al3+ (λem- 460 nm) and Zn2+ (λem- 510 nm) exciting at same wavelength (λex- 420 nm) while high intense emission appears at two different wavelengths. Limit of detection (LOD) of PNOH towards Al3+ & Zn2+ are found to be 60 nM & 365 nM respectively. Real water sample analysis has also been demonstrated by using the probe PNOH.

  1-(Pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-naphthalen-2-ol (PNOH) 是一种基于萘的 Al3+ 和 Zn2+ 荧光双化学传感器。对探针（PNOH）进行了光谱学表征，并通过 1H NMR、吸收以及稳态和时间分辨荧光研究证明了化学传感机制。PNOH 的 "开启 "发光特性通过螯合增强荧光（CHEF）形成的络合物被用于选择性检测微量 Al3+ 和 Zn2+。根据紫外-可见滴定法绘制的约伯图可以观察到每种传感器-金属复合物的 1:1 配比。该探针（PNOH）最有前途的优点是可用于在同一波长（λex- 420 nm）下激发 Al3+（λem- 460 nm）和 Zn2+（λem- 510 nm），同时在两个不同波长下出现高强度发射的一次性检测。发现 PNOH 对 Al3+ 和 Zn2+ 的检测限（LOD）分别为 60 nM 和 365 nM。使用探针 PNOH 还进行了实际水样分析。
• Synthesis, structure, interaction with DNA and cytotoxicity of a luminescent copper(II) complex with a hydrazone ligand
  作者：Soma Mukherjee、Santanu Chowdhury、Atanu Ghorai、Utpal Ghosh、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1016/j.poly.2013.01.002

  日期：2013.3

  A luminescent copper(II) complex [Cu-II(L)H2O](2)SO4,1a was synthesized with the acyclic tridentate 2-hydroxy naphthaldehyde-2-pyridylhydrazone ligand, HL, 1. The molecular structure of 1a clearly shows that it is a monomeric copper(II) complex with CuN2OOw coordination with slightly distorted square planar geometry. The asymmetric unit of 1a contains two independent complex molecules and a sulfate anion. DNA binding interactions of 1a have been investigated by absorption, emission, viscosity and thermal denaturation studies. The cytotoxic activity of 1a was measured in vitro against the HeLa cells. The LD50 value was calculated as 4.97 mu M. There was no nuclear fragmentation observed after treatment with 1a, which revealed that the copper(II) complex 1a was not capable of inducing apoptosis. The cell cycle analysis of la indicated a dose dependent decrease of G(0)/G(1), and S-phase cell population and dose-dependent increase of G(2)/M population compared with untreated control cell. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new colorimetric and turn-on fluorescent chemosensor for Al 3+ in aqueous medium and its application in live-cell imaging
  作者：Fang Yu、Ling Jie Hou、Li Yuan Qin、Jian Bin Chao、Yu Wang、Wei Jun Jin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.09.006

  日期：2016.1

  A new simple Schiff-base ligand 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde-(2-pyridyl) hydrazone (HL) was synthesized and characterized as a fluorescent probe. In aqueous solution containing 10% ethanol (Hexamethylenetetramine-HCl buffer, pH5.3), HL selectively binds Al(3+)to form a 1:1 ligand/metal complex, resulting in a color change from colorless to yellow-green and a significant fluorescence enhancement at 454 nm. The addition of EDTA quenches fluorescence of the HL.Al3+ complex, indicating that HL serves as a reversible chemosensor for Al3+. Under the optimum conditions, the dynamic range of the system was found to be linear up to 4.0 x 10(-6) M Al3+ ions with a limit of detection of 36.6 nM. The probe is very effective for detection of intracellular Al3+ through fluorescence microscopic imaging. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A family of readily synthesised phosphorescent platinum(<scp>ii</scp>) complexes based on tridentate <i>N^N^O</i>-coordinating Schiff-base ligands
  作者：Emma V. Puttock、Jack D. Fradgley、Dmitry S. Yufit、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c9dt03156a

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of 22 platinum(II) complexes featuring N^N^O-coordinating ligands are described. The complexes have the form Pt(N^N^O-Ln)Cl (n = 1 to 20). The tridentate ligands comprise lateral pyridine and phenolate rings, offering the metal N and O coordination respectively, linked via an imine or hydrazone unit that provides a further, central N atom for coordination

  描述了具有N ^ N ^ O-配位配体的22种铂（II）配合物的合成和光物理性质。配合物的形式为Pt（N ^ N ^ O -L n）Cl（n = 1至20）。三齿配体包含侧吡啶和酚盐环，分别提供金属N和O配位，并通过亚胺或单元连接，后者提供另一个中心的N原子进行配位。该前配HL ñ，其中一些先前已经报道了1协调ST行过渡金属离子在其他情况下，是易于被水杨醛的缩合与8-氨基喹啉合成或者席夫碱（以生成亚胺配位体的基于HL 1-4）或与2- hydrazinopyridines（生成腙类前配体HL 5 –20）。在用简单的Pt（II）盐处理配体时，在温和条件下制备Pt（II）配合物。可以通过乙炔化合物使氯化物配体发生复分解，例如制备两种其他形式的Pt（N ^ N ^ O -L n）（– CC–Ar），其中Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基。已经通过X射线衍射表征了九种络合物的固态。基于亚胺的配合物在520