1,5,6-trihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one | 106738-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,5,6-trihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,5,6-trihydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one；1,5,6-Trihydroxy-3-methyl-xanthen-9-on
• CAS: 106738-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: AYLYFICYCALLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6-trihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1,5,6-trimethoxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Shah; Shah, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 630,632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 2,3,4-三羟基苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以33%的产率得到1,5,6-trihydroxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮衍生物的合成及其生物活性研究

  摘要：

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1739024

文献信息

• Lund et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2434,2439
  作者：Lund et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of xanthone derivatives and their bioactivity investigation
  作者：Bei-Dou Zhou、Zhi-Min Weng、Yu-Gui Tong、Ze-Tong Ma、Rong-Rong Wei、Jia-Li Li、Zi-Han Yu、Gui-Fen Xu、Yuan-Yuan Fang、Zhi-Peng Ruan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1739024

  日期：2021.3.4

  Abstract Sixteen substituted 1-hydroxy-3-methylxanthones were synthesized in one step. The yields ranged from 33 to 76%. Then, the antitumor, antioxidant, anti-tyrosinase, anti-pancreatic lipase, and antifungal activities of compounds 1–16 were evaluated. Compounds 10–12 and 14 inhibited tyrosinase and pancreatic lipase activity to a certain extent, respectively. Compound 16 exhibited obvious cytotoxicity

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。
• Shah; Shah, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 630,632
  作者：Shah、Shah

  DOI：——

  日期：——