4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1361966-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-6-methylchromen-2-one；4-(4-bromophenyl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1361966-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: MBOLVVMCTAVJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda芳基化从游离邻羟基肉桂酸酯得到的香豆素：（R）-托特罗定的可扩展总合成物

  摘要：

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol302923f

文献信息

• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。
• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Coumarins from Free <i>ortho</i>-Hydroxy Cinnamates by Heck-Matsuda Arylations: A Scalable Total Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Daniela A. Barancelli、Airton G. Salles、Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol302923f

  日期：2012.12.7

  Free ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives are evaluated in the synthesis of structurally diverse 4-aryl-coumarins via a tandem Heck-Matsuda cyclization reaction. Free phenolic groups were considered incompatible with such a reaction, which usually provide the corresponding diazo dyes. A concise and scalable route employing a ligand-free, Pd-catalyzed Heck-Matsuda arylation under aerobic conditions

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。