1-phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 82645-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: (1aR,6aS)-1a-phenyl-6,6a-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene
• CAS: 82645-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: HESRJXOWZPVQJX-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene 以 正己烷 为溶剂， 生成 3,4-二氢-1-苯基萘 、 1-苯基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. A reverse di-.pi.-methane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a014
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2-(1-苯基乙烯基)苯 生成 1-phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Thermochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. Evidence for carbenes as intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a020

文献信息

• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• Catalytic asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of unfunctionalized olefins
  作者：Jiang Long、Haifeng Du、Kai Li、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.161

  日期：2005.4

  This paper describes a catalytic asymmetric cyclopropanation system for unfunctionalized olefins using readily available dipeptide N-Boc-l-Val-l-Pro-OMe (1) as ligand.

  本文描述了一种催化不对称环丙烷化系统，用于未官能化的烯烃，使用容易获得的二肽N -Boc-1-Val-1-Pro-OMe（1）作为配体。
• Thermochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. Evidence for carbenes as intermediates
  作者：Joseph J. M. Lamberts、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/jo00175a020

  日期：1984.1
• Photochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. A reverse di-.pi.-methane rearrangement
  作者：Joseph J. M. Lamberts、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/jo00161a014

  日期：1983.7