4-{4-[(4-fluorophenyl)carbonyl]-1-piperazinyl}phenol | 684249-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[(4-fluorophenyl)carbonyl]-1-piperazinyl}phenol
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzoyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-piperazine；(4-fluorophenyl)-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 684249-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 300.333
• InChiKey: BBAHTKLGBFEPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[(4-fluorophenyl)carbonyl]-1-piperazinyl}phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1,1-dimethylethyl 4-[(4-{4-[(4-fluorophenyl)carbonyl]-1-piperazinyl}phenyl)oxy]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS
  [FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。

  公开号：

  WO2004035556A1
• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 、 对氟苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到4-{4-[(4-fluorophenyl)carbonyl]-1-piperazinyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  靶向酪氨酸酶的 4-(4-羟基苯基)哌嗪类化合物的设计、合成和体外评价

  摘要：

  抗黑色素生成剂：对一系列(4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基)芳基甲酮衍生物进行了双孢蘑菇酪氨酸酶(TYR)(AbTYR)的设计、合成、对接和抑制实验。最有前途的化合物 10 在 MTT 测试中表现出抗氧化活性且无细胞毒性，并对 B16F10 细胞发挥抗黑色素生成作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200305

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS
  申请人：Ancliff Rachael

  公开号：US20100075953A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七环衍生物，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病中的应用。
• [EN] QUINOLIZIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004056821A3

  公开（公告）日：2004-08-12
• SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1567511A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004035556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。
• Design, Synthesis, and in Vitro Evaluation of 4‐(4‐Hydroxyphenyl)piperazine‐Based Compounds Targeting Tyrosinase
  作者：Salvatore Mirabile、Maria Paola Germanò、Antonella Fais、Lisa Lombardo、Federico Ricci、Sonia Floris、Anna Cacciola、Antonio Rapisarda、Rosaria Gitto、Laura De Luca

  DOI：10.1002/cmdc.202200305

  日期：2022.11.4

  Anti-melanogenic agents: The design, synthesis, docking and inhibitory assays toward tyrosinase (TYR) from Agaricus bisporus (AbTYR) were performed for a series of (4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)arylmethanone derivatives. The most promising compound 10 displayed antioxidant activity combined with no cytotoxicity in MTT tests and exerted anti-melanogenic effects on B16F10 cells.

  抗黑色素生成剂：对一系列(4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基)芳基甲酮衍生物进行了双孢蘑菇酪氨酸酶(TYR)(AbTYR)的设计、合成、对接和抑制实验。最有前途的化合物 10 在 MTT 测试中表现出抗氧化活性且无细胞毒性，并对 B16F10 细胞发挥抗黑色素生成作用。