1-(2,2-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethyl)naphthalen-2-ol | 1360544-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,2-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)naphthalen-2-ol；1-[2,2-Bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]naphthalen-2-ol；1-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1360544-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₅S₂
• 分子量: 436.353
• InChiKey: XDDPHNSTWQXOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 、 2-萘酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-(2,2-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-1-基）-1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）乙烷-1-化物：合成强酸性1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）烷烃的实用试剂

  摘要：

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201700515

文献信息

• An Effective Method to Introduce Carbon Acid Functionality: 2,2-Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethylation Reaction of Arenes
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/chem.201102023

  日期：2011.10.10

  Introducing strong acids: The reaction of electron‐rich arenes with Tf2CHCH2CHTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl; triflyl) smoothly gave 2,2‐bis(triflyl)ethylated arenes. This reaction provides a convenient methodology for the introduction of a Tf2CH group, which is known to be a strongly Brønsted acidic functionality, to organic compounds in a regioselective manner (see scheme). On the basis of this

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。
• Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl-bearing compound and acid catalyst, and method for preparing same
  申请人：Taguchi Takeo

  公开号：US09314782B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  A bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl group-bearing compound represented by the following formula [1], [2] or [3] .

  一个带有双(三氟甲磺酰基)乙基基团的化合物，由下列式[1]、[2]或[3]表示。
• Bis(Trifluoromethanesulfonyl)Ethyl-Bearing Compound and Acid Catalyst, and Method for Preparing Same
  申请人：Taguchi Takeo

  公开号：US20140066659A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl group-bearing compound represented by the following formula [1], [2] or [3]

  一种含有双三氟甲烷磺酰乙基基团的化合物，其化学式为[1]、[2]或[3]。
• US9314782B2
  申请人：——

  公开号：US9314782B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)ethan-1-ide: A Practical Reagent for Synthesis of Strongly Acidic 1,1-Bis(perfluoroalkylsulfonyl)alkanes
  作者：Hikaru Yanai、Ryuta Takahashi、Yoichi Takahashi、Akira Kotani、Hideki Hakamata、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.201700515

  日期：2017.6.16

  By mixing (RfSO2)2CH2 (Rf = perfluoroalkyl), paraformaldehyde, and substituted pyridines, a three-component reaction proceeded smoothly to give unusual zwitterions bearing both pyridinium and stabilized carbanion moieties in good to excellent yields. Of these, 2-fluoropyridinium derivatives rapidly dissociated in acetonitrile to give equilibrium mixtures of the zwitterions and (RfSO2)2C=CH2/2-fluoropyridine

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，