9-benzyl-9-xanthydrol | 121005-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-benzyl-9-xanthydrol
• 英文别名: 9-benzylxanthen-9-ol
• CAS: 121005-35-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BTEAFKFFBGYKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-9-xanthydrol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-Benzylidene-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和高浓度反应条件下碘催化的芳基取代醇的转化

  摘要：

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3841
• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 9-benzyl-9-xanthydrol
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和高浓度反应条件下碘催化的芳基取代醇的转化

  摘要：

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3841

文献信息

• Facile decomposition of 9-substituted 9-xanthydrols in basic media. Dependence of reaction behavior on structure and metal ion
  作者：Rafik Karaman、Ibraheem T. Badejo、James L. Fry

  DOI：10.1021/ja00198a082

  日期：1989.8

  have Rsub 3}COH yields} Rsub 2}C double bond} O + RH (1) decompositions of alcohols by free-radical pathways. Theoretical and experimental studies of the mechanisms of alkoxide decompositions have considered both heterolytic and homolytic pathways. Here they report the observation of unusual facile fragmentation of the alkoxides of several 9-substituted-9-xanthydrols in THF or Csub 6}Dsub 6} by

  空间拥挤的叔醇可能会碎裂成酮和烃（方程式 1）。已经报道了醇盐在凝聚相和气相中离子分解为碳负离子和羰基化合物，以及 Rsub 3}COH 产量} Rsub 2}C 双键} O + RH (1) 分解醇通过自由基途径。醇盐分解机制的理论和实验研究已经考虑了异裂和均裂途径。在这里，他们报告了在 THF 或 Csub 6}Dsub 6} 中通过离子或自由基过程观察到的几种 9-取代-9-xanthydrols 的醇盐的异常容易碎裂，这取决于取代基的性质和金属。
• Syntheses of 9-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-9H-xanthen-9-ol and related alcohols by a novel umpolung method
  作者：Ibraheem T. Badejo、Rafik Karaman、Nga Wing Irene Lee、Eric C. Lutz、Maria T. Mamanta、James L. Fry

  DOI：10.1039/c39890000566

  日期：——

  Several 9-alkyl derivatives of xanthen-9-ol have been synthesized by a novel umpolung method involving reactions of the dianion of xanthen-9-one with alkyl halides.

  黄嘌呤-9-醇的几种9-烷基衍生物已经通过新颖的化学合成方法合成，该方法涉及黄嘌呤-9-的二价阴离子与卤代烷的反应。
• Decker, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2506
  作者：Decker

  DOI：——

  日期：——
• Unstable compounds. Synthesis and experimental and computational study of the chemical behavior of 9-[1-(2,4,6-cycloheptatrienyl)]-9-xanthydrol
  作者：Ibraheem T. Badejo、Rafik Karaman、James L. Fry

  DOI：10.1021/jo00280a026

  日期：1989.9
• Bergmann; Fujise, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 480, p. 188,191
  作者：Bergmann、Fujise

  DOI：——

  日期：——