5-(1-adamantyl)thiophen-2-carbaldehyde | 14449-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(1-adamantyl)thiophen-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(1-Adamantyl)-2-thiophenecarbaldehyde；5-(1-adamantyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 14449-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: QXOIHCZQECADEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-adamantyl)thiophen-2-carbaldehyde 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-n-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Hoek,W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1054 - 1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 1-金刚烷甲酸 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到5-(1-adamantyl)thiophen-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  控制均质芳族取代中ipso攻击选择性的因素。烷基与硝基噻吩衍生物的反应

  摘要：

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800001331

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Cogolli, Pietro; Testaferri, Lorenzo; Tiecco, Marcello, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1336 - 1338
  作者：Cogolli, Pietro、Testaferri, Lorenzo、Tiecco, Marcello、Tingoli, Marco

  DOI：——

  日期：——
• COGOLLI P.; TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1980, PART 2, NO 9, 1336-1338,
  作者：COGOLLI P.、 TESTAFERRI L.、 TIECCO M.、 TINGOLI M.

  DOI：——

  日期：——
• COGOLLI P.; MAIOLO F.; TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 9, 1331-1335
  作者：COGOLLI P.、 MAIOLO F.、 TESTAFERRI L.、 TIECCO M.、 TINGOLI M.

  DOI：——

  日期：——
• Factors controlling the selectivity of ipso-attack in homolytic aromatic substitutions. Reactions of alkyl radicals with nitrothiophen derivatives
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29800001331

  日期：——

  The reactions of the nearly electroneutral methyl and of the nucleophilic 1-adamantyl radical with some selected nitrothiophen derivatives have been investigated in order to elucidate the factors which control the positional selectivity of radical addition to an aromatic substrate. With 5-nitro-2-X-thiophens (II), (V), and (VI) and 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen (III) the adamantyl radical gave

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。