9-phenyl-3-anilinophenazone-2-anil | 69272-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-phenyl-3-anilinophenazone-2-anil
• 英文别名: (3-anilino-10-phenyl-10H-phenazin-2-ylidene)-phenyl-amine；2,3-dianilino-5-phenyl-phenazinium-betaine；2,3-Dianilino-5-phenyl-phenazinium-betain
• CAS: 69272-44-2
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄
• 分子量: 438.531
• InChiKey: NGEVPBTWJARPOC-QVAGMWBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-3-anilinophenazone-2-anil 在 盐酸环己胺 作用下， 生成 3-(4-bromo-anilino)-5-phenyl-2-(2,4,6-tribromo-anilino)-phenazinium-betaine
  参考文献：
  名称：

  Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3217,3220,3222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,10-dihydro-4-iodo-10-phenyl-2-phenyliminophenazine hydrochloride 在 苯胺 作用下， 反应 0.25h， 以53%的产率得到9-phenyl-3-anilinophenazone-2-anil
  参考文献：
  名称：

  一些新型卤代吩嗪衍生物

  摘要：

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230262

文献信息

• Abramovitch, Rudolph A.; Bachowska, Barbara; Tomasik, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 805 - 815
  作者：Abramovitch, Rudolph A.、Bachowska, Barbara、Tomasik, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 859
  作者：Barry et al.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH, R. A.;BACHOWSKA, B.;TOMASIK, P., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 7-9, 805-815
  作者：ABRAMOVITCH, R. A.、BACHOWSKA, B.、TOMASIK, P.

  DOI：——

  日期：——
• PATZOLD F.; NICLAS H. -J.; FORSTER H. -J., J. PRAKT. CHEM., 328,(1986) N 5-6, 921-928
  作者：PATZOLD F.、 NICLAS H. -J.、 FORSTER H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Some novel halogenated phenazine derivatives
  作者：Dermot Twomey

  DOI：10.1002/jhet.5570230262

  日期：1986.3

  3-Amino-10-aryl-2-arylimino-2,10-dihydrophenazines 1 undergo iodination in the 4-position of the phenazine nucleus yielding compounds which are identical with those obtained by oxidation of appropriate N-aryl-o-phenylenediamines with sodium iodate in the presence of acid. Bromination also takes place in this position but a second bromine atom enters the para-position of the arylimino moiety. The isomeric

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。