1-<(E)-2-(Phenylthio)ethenyl>naphthalene | 874340-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<(E)-2-(Phenylthio)ethenyl>naphthalene
• 英文别名: (E)-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)(phenyl)sulfane；(E)-1-(1-Naphthyl)-2-phenylthioethene；(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)(phenyl)sulfane；1-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]naphthalene
• CAS: 874340-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: SHGXAMVZALKGFX-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 1-<(E)-2-(Phenylthio)ethenyl>naphthalene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(E)-1-Naphthyl-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot synthesis of vinylic sulfides from thioalkynes via a catalytic hydroboration-coupling sequence

  摘要：

  A variety of vinylic sulfides are stereospecifically synthesized by the catalytic hydroboration of thioacetylenes with catecholborane followed by cross-coupling of the resulting boron derivatives with organic halides. The use of the same palladium catalyst for both stages allows the whole transformation to be carried out in one flask. The synthetic utility of the method is demonstrated by the transformation of vinylic sulfides into diene, indole, and naphtho[b]furan derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00072a015
• 作为产物：
  描述：

  E-1-bromo-2-phenylthioethene 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<(E)-2-(Phenylthio)ethenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在镍或钯催化剂的存在下，通过格氏试剂与1-溴-2-苯基硫代乙烯的顺序偶联反应，形成烯烃的立体定向路线

  摘要：

  在镍（II）或钯（II）催化剂存在下，通过芳族或脂肪族格氏试剂与（E）-或（Z）-1-溴-2-苯硫基乙烯的反应，在室温下顺序形成两个CC键提供了一种新颖的立体定向途径，可合成多种R–CH CH–R和R 1 –CH CH–R 2类型的（E）或（Z）烯烃，其中（E）的立体选择性高于99％异构体，范围为95–98％或（Z）异构体。

  DOI：

  10.1039/c39820000647

文献信息

• Indium(I) Iodide Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Disulfide and Subsequent Palladium(0)-Catalyzed Condensation with Vinylic Bromides. A Simple One-Pot Synthesis of Vinylic Selenides and Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/jo052087i

  日期：2006.1.1

  a variety of substituted vinyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [Pd(PPh3)4] in THF at room temperature to produce vinylic selenides and sulfides in good yields. The conversion of (E)-vinyl bromides is remarkably stereoselective giving (E)-vinyl selenides (and sulpfides) whereas the stereoselectivity in reaction of (Z)-vinyl bromides is not very

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​[Pd（PPh）3）4 ]在室温下于THF中以良好的收率生产乙烯基硒化物和硫化物。（E）-乙烯基溴化物的转化显着地立体选择性，得到（E）-乙烯基硒化物（和硫化物），而（Z）-乙烯基溴化物的反应中的立体选择性不是很好。
• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。