N-methylpyrrole-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone | 6823-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methylpyrrole-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: {[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]amino}thiourea；[(1-methylpyrrol-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6823-89-8
• 化学式: C₇H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01568653
• 分子量: 182.249
• InChiKey: SUSIQENTYZSKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylpyrrole-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone 、 3-氯-2-丁酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4,5-dimethyl-2-[2-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]hydrazinyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二甲基噻唑-zone衍生物的设计，合成及其抗癌活性

  摘要：

  背景：最近，研究人员已警告各种癌症类型的死亡率增加。而且，由于晚期或错误的诊断和/或不足的治疗方法，肺腺癌和神经胶质瘤类型是世界健康的迫在眉睫的问题。为此，我们的研究小组设计并合成了新颖的4,5-二甲基噻唑-衍生物，并对其进行了抗癌和正常细胞株测试，以了解其结构活性关系（SAR）。方法：通过使2-（取代的芳基-2-基亚甲基）肼-1-碳硫酰胺与3-氯-2-丁酮衍生物反应制得先导化合物。通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC / MS-IT-TOF光谱和元素分析进行​​化合物的结构阐明。体外测试了合成的化合物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞的抗癌活性，并研究了诱导细胞死亡的途径。此外，完成了对活性化合物的对接研究，以了解SAR。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201022192937
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methylpyrrole-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二甲基噻唑-zone衍生物的设计，合成及其抗癌活性

  摘要：

  背景：最近，研究人员已警告各种癌症类型的死亡率增加。而且，由于晚期或错误的诊断和/或不足的治疗方法，肺腺癌和神经胶质瘤类型是世界健康的迫在眉睫的问题。为此，我们的研究小组设计并合成了新颖的4,5-二甲基噻唑-衍生物，并对其进行了抗癌和正常细胞株测试，以了解其结构活性关系（SAR）。方法：通过使2-（取代的芳基-2-基亚甲基）肼-1-碳硫酰胺与3-氯-2-丁酮衍生物反应制得先导化合物。通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC / MS-IT-TOF光谱和元素分析进行​​化合物的结构阐明。体外测试了合成的化合物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞的抗癌活性，并研究了诱导细胞死亡的途径。此外，完成了对活性化合物的对接研究，以了解SAR。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201022192937

文献信息

• Gold complexes with thiosemicarbazones: reactions of bi- and tridentate thiosemicarbazones with dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C 1,N ]gold(III), [Au(damp-C 1,N )Cl2]
  作者：Ulrich Abram、Kirstin Ortner、Ronald Gust、Klaus Sommer

  DOI：10.1039/a908712e

  日期：——

  Dichloro[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-C1,N]gold(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), reacts with salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2saltsc), vanilline thiosemicarbazone (Hvantsc), N-methylpyrrole aldehyde thiosemicarbazone (Hmepyrtsc), pyridoxal methylthiosemicarbazone (H2pydoxmetsc), 2-diphenylphosphinobenzaldehyde thiosemicarbazone (HPtsc) or variously substituted acetylpyridine thiosemicarbazones (HapRtsc; R = H, Me, Ph) with cleavage of the Au–N bond and protonation of the dimethylamino group. Compounds of general formulae [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+ (L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+ (L = H2pydoxmetsc) or [Au(Hdamp-C1)(L)]2+ (L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph) have been isolated and characterized. The presence of the σ-bonded 2-(dimethylaminomethyl)phenyl ligand is mandatory to prevent reduction of the gold(III) centre. The crystal structures of [Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c) and [Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6) have been elucidated, showing the gold atoms in distorted square-planar co-ordination environments. The potentially O,N,S-tridentate ligands H2saltsc and H2pydoxmetsc co-ordinate in a bidentate fashion and do not incorporate the OH groups in the chelating framework, whereas HapRtsc or HPtsc co-ordinate in a tridentate manner. Generally, one or more hydrogen atoms of the heterocyclic ligands and/or the NMe2H+ group form hydrogen bridges in the solid state structures. The preliminary results of antiproliferation tests on tumor cells demonstrate the considerable cytotoxicity of these new gold complexes. p

  二氯[2-(N,N-二甲氨基甲基)苯-C1,N]金(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), 与水杨醛缩氨基硫脲(H2saltsc), 香草醛缩氨基硫脲(Hvantsc), N-甲基吡咯醛缩氨基硫脲(Hmepyrtsc), 吡哆醛缩甲基氨基硫脲(H2pydoxmetsc), 2-二苯基膦基苯甲醛缩氨基硫脲(HPtsc)或者各种取代的乙酰吡啶缩氨基硫脲(HapRtsc; R = H, Me, Ph)反应, 导致Au–N键断裂并使二甲氨基质子化. 根据通式[Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+(L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+(L = H2pydoxmetsc), 或者[Au(Hdamp-C1)(L)]2+(L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph)分离并表征得到化合物. 为了防止金(III)中心的还原, 必须存在σ键合的2-(二甲氨基甲基)苯配体. 通过测定[Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c)和[Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6)的晶体结构, 发现金原子处于扭曲的平面四边形配位环境. 潜在的O,N,S-三齿配体H2saltsc和H2pydoxmetsc以二齿的形式配位, 没有把羟基包含在螯合骨架中, 然而HapRtsc或HPtsc以三齿的形式配位. 通常, 杂环配体的一个或者多个氢原子和/或者NMe2H+形成氢键出现在固态结构中. 对肿瘤细胞的抗增殖试验的初步结果表明这些新金配合物具有较大的细胞毒性.
• Novel Structural Hybrids of Pyrrole and Thiazole Moieties: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Mohamed A. Salem、Samir Y. Abbas、Marwa A. M. Sh. El-Sharief、Mohamed H. Helal、Moustafa A. Gouda、Mohammed A. Assiri、Tarik E. Ali

  DOI：10.17344/acsi.2021.6980

  日期：——

  One of the best ways to design new biocidal agents is synthesizing hybrid molecules by combining two or more bioactive moieties in a single molecular scaffold. So, new series of pyrroles bearing a thiazole moiety were synthesized using 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde thiosemicarbazones 1a-c. Cyclization of thiosemicarbazone derivatives 1a-c with ethyl chloroacetate, ethyl 2-chloropropanoate, chloroacetone

  设计新型杀生物剂的最佳方法之一是通过将两个或多个生物活性部分组合在单个分子支架中来合成杂合分子。因此，使用 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛缩氨基硫脲 1a-c 合成了新系列的带有噻唑部分的吡咯。氨基硫脲衍生物 1a-c 与氯乙酸乙酯、2-氯丙酸乙酯、氯丙酮和苯甲酰溴环化得到相应的 thiazolidin-4-ones 2a-c, 5-methylthiazolidin-4-ones 3a-c, 4-methyl-2,3 -二氢噻唑 4a-c 和 4-苯基-2,3-二氢噻唑 5a-c。评价了新噻唑衍生物的抗微生物活性。
• Design and Efficient Synthesis of Novel 4,5-Dimethylthiazole-Hydrazone Derivatives and their Anticancer Activity
  作者：Asaf Evrim Evren、Leyla Yurttaş、Büşra Ekselli、Onur Aksoy、Gülşen Akalin-Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999201022192937

  日期：2021.4

  this purpose, our research group designed and synthesized novel 4,5-dimethyl thiazole-hydrazone derivatives which were tested against cancer and normal cell lines to understand the structureactivity relationship (SAR). Methods: The lead compounds were obtained by reacting 2-(substituted aryl-2-ylmethylene) hydrazin-1-carbothioamide with 3-chloro-2-butanone derivatives. The structural elucidation of the

  背景：最近，研究人员已警告各种癌症类型的死亡率增加。而且，由于晚期或错误的诊断和/或不足的治疗方法，肺腺癌和神经胶质瘤类型是世界健康的迫在眉睫的问题。为此，我们的研究小组设计并合成了新颖的4,5-二甲基噻唑-衍生物，并对其进行了抗癌和正常细胞株测试，以了解其结构活性关系（SAR）。方法：通过使2-（取代的芳基-2-基亚甲基）肼-1-碳硫酰胺与3-氯-2-丁酮衍生物反应制得先导化合物。通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC / MS-IT-TOF光谱和元素分析进行​​化合物的结构阐明。体外测试了合成的化合物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞的抗癌活性，并研究了诱导细胞死亡的途径。此外，完成了对活性化合物的对接研究，以了解SAR。