N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)acetamide | 74743-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[1-(1-naphthalenyl)ethyl]-；N-(1-naphthalen-1-ylethyl)acetamide
• CAS: 74743-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD05742098
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RFWQKLFRYNTMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)acetamide 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 rhodium(II) perfluorobutyroamidate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,7R)-7-Methyl-8-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-3,5,9-trioxo-4-phenyl-10-oxa-4,8-diaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的异丁香酮偶极子的[3 + 2]-环加成中的无环立体控制

  摘要：

  衍生自手性胺的α-重氮酰亚胺经过Rh（II）催化的环化反应，得到相应的手性异麦角酮偶极子，该偶极子被多种双极性亲和剂捕获。[3 + 2]-环加成中非对映选择性的程度和意义是手性胺上取代模式的函数。外形成高收率-cycloadducts，但该π面部选择性低与来自1-苯乙基胺和1-（1-萘基）乙基胺衍生的偶极子。然而，当使用氨基酸酯作为手性胺组分时，观察到非常高的面部辨别力。使用衍生自苯丙氨酸甲酯的手性偶极子和多种偶极亲子分子，可获得最佳结果（≥95：5）。观察到的syn可以根据在环加成的过渡态中的优选构象的酯官能团的立体电子效应来使优选性合理化。另一种可能性涉及羰基酯与铑金属的相互作用，从而引起酰胺基团的攻击以立体方式发生。通过与芳香环的π堆积有效地屏蔽π面之一，说明了苯丙氨酸衍生物的π面选择性很高。本研究介绍了一种新的方法，可在异麦草酮环加成反应中进行有效的无环立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00339-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-1-yl)vinyl)acetamide 在 氢气 、 C₁₀₂H₈₈N₂O₂₀P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用手性 Zr(IV) 基金属有机框架阐明不对称加氢反应中的催化活性 Rh 物种

  摘要：

  生产手性分子最广泛采用的策略之一是使用铑催化剂对官能化烯烃进行不对称氢化。尽管它们具有出色的性能，但活性 Rh 物种的确切身份仍然模棱两可，因为每个位点都可能具有一个或两个磷配体。在这项工作中，我们使用顺序合成后修饰方法成功地将单位点 Rh 物种整合到由手性旋醇基配体组成的锆基金属有机框架中。这些 Rh 物种具有每个 Rh 一个磷配体，这与每个 Rh 位点包含两个磷配体的分子类似物形成对比。在使用包括固态 NMR 和扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 光谱在内的技术对 Rh-单磷材料进行广泛表征之后，我们研究了它们在烯酰胺和 α-脱氢氨基酸酯的不对称氢化中的催化性能，并观察到优异的产率和对映选择性（高达 99.9% ee）。值得注意的是，Rh-单磷催化剂的活性是均相 Rh-双磷控制的 5 倍，我们将其归因于单中心 Rh-单磷物质的更高活性和可以富集反应物的受限 MOF 空腔。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12117

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• Mild catalytic deoxygenation of amides promoted by thorium metallocene
  作者：Sayantani Saha、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/d0dt02770g

  日期：——

  organoactinide-catalyzed (Cp*2ThMe2) hydroborated reduction of a wide range of tertiary, secondary, and primary amides to the corresponding amines/amine–borane adducts via deoxygenation of the amides is reported herein. The catalytic reactions proceed under mild conditions with low catalyst loading and pinacolborane (HBpin) concentration in a selective fashion. Cp*2ThMe2 is capable of efficiently catalysing

  本文报道了有机act系元素催化的（Cp * 2 ThMe 2）通过酰胺的脱氧作用将各种叔，仲和伯酰胺的硼氢化还原为相应的胺/胺-硼烷加合物。催化反应在温和条件下进行，催化剂负载量低且频哪醇硼烷（HBpin）浓度高，选择性进行。Cp * 2 ThMe 2能够有效地催化克级反应而不降低效率。胺-硼烷加合物已成功以高转化率转化为游离胺产物，这增加了该催化体系的实用性。根据详细的动力学，化学计量和氘标记研究，提出了一种可行的机理。
• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。
• Copper-catalyzed oxidative benzylic C(sp³)–H amination: direct synthesis of benzylic carbamates
  作者：Shuai Liu、Raphaël Achou、Coline Boulanger、Govind Pawar、Nivesh Kumar、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05226d

  日期：——

  A new efficient strategy to access benzylic carbamates through C–H activation is reported. The use of a catalytic amount of a Cu(I)/diimine ligand in combination with NFSI ((PhSO2)2NF) or F-TEDA-PF6 as oxidants and H2NCO2R as an amine source directly leads to the C–N bond formation at the benzylic position. The mild reaction conditions and the broad substrate scope make this transformation a useful

  据报道，一种通过C–H活化获得氨基甲酸苄酯的新有效策略。催化量的Cu（I）/二亚胺配体与NFSI（（PhSO 2）2 NF）或F-TEDA-PF 6作为氧化剂和H 2 NCO 2 R作为胺源的组合使用直接导致在苄基位置形成C–N键。温和的反应条件和广泛的底物范围使该转化成为将泛在的氨基甲酸酯片段后期掺入烃中的有用方法。