2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-amine | 80220-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-amine
• CAS: 80220-50-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: DONKTPZXJJDKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-amine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3β,9aα)-4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(octahydro-2H-quinolizin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。1.喹喔啉衍生物作为选择性胃动力剂。

  摘要：

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，

  DOI：

  10.1021/jm00150a015
• 作为产物：
  描述：

  3-oxoquinolizidine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。1.喹喔啉衍生物作为选择性胃动力剂。

  摘要：

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，

  DOI：

  10.1021/jm00150a015

文献信息

• [EN] QUINOLIZIDINE AND INDOLIZIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS QUINOLIZIDINE ET INDOLIZIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011161008A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a compound of general formula I-A or I-B wherein X is a bond or a CH2- group; R1, R2 and R3 are independently from each other hydrogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or S-lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of general formulas I-A and I-B are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and that they have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors, suitable in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种一般式I-A或I-B的化合物，其中X是键或CH2-基团；R1、R2和R3分别独立地是氢、较低的烷氧基、受卤素取代的较低烷基或S-较低烷基；或者是药用酸盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体。已经发现一般式I-A和I-B的化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并且它们对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性，适用于治疗神经和神经精神障碍。
• QUINOLIZIDINE AND INDOLIZIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2585460A1

  公开（公告）日：2013-05-01
• Substituted benzamides with conformationally restricted side chains. 1. Quinolizidine derivatives as selective gastric prokinetic agents
  作者：Michael S. Hadley、Frank D. King、Brian McRitchie、David H. Turner、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00150a015

  日期：1985.12

  ring retain gastric activity. Of these 2-substituted compounds, the 2 alpha, 9a alpha isomer has potent selective gastric prokinetic activity with only weak dopamine antagonist properties. Spectroscopic data show that the quinolizidine ring preferentially adopts a trans chair-chair conformation with an axial benzamide moiety. However, energy calculations indicate that, at nondopaminergic receptors controlling

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，