(S)-hexahydro-2-methylenepyrrolizin-3-one | 917086-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (S)-hexahydro-2-methylenepyrrolizin-3-one
• 英文别名: (8S)-2-methylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 917086-20-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PDMPLASCBBZUHT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexahydro-2-methylenepyrrolizin-3-one 、 对甲苯基三甲基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2S,7S)-2-(4-methylbenzyl)-hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Switching stereoselectivity in rhodium-catalysed 1,4-additions: the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolizidinones

  摘要：

  通过适当选择有机金属亲核物，可以利用铑催化的 1,4-加成反应直接制备出 2-取代的吡咯烷酮的不同立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b610128c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-(2-(methoxycarbonyl)allyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-hexahydro-2-methylenepyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Switching stereoselectivity in rhodium-catalysed 1,4-additions: the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolizidinones

  摘要：

  通过适当选择有机金属亲核物，可以利用铑催化的 1,4-加成反应直接制备出 2-取代的吡咯烷酮的不同立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b610128c

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Yang Li、Zhenyang Lin、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03410

  日期：2017.1.20

  The catalyst system of Pd(TFA)2/(S,S)-diPh-pyrox is reported to promote the highly efficient enantioselective oxidative cascade cyclization of alkene-tethered aliphatic acrylamides under mild aerobic conditions. A series of pyrrolizidine derivatives have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments have revealed that the reaction proceeded through

  据报道，Pd（TFA）2 /（S，S）-diPh-pyrox的催化剂体系可在温和的好氧条件下促进链烯键合的脂肪族丙烯酰胺的高效对映选择性氧化级联环化反应。已经以高收率和优异的对映选择性合成了一系列吡咯并咪唑衍生物。氘标记实验表明，该反应以高选择性通过反氨基palpalation（anti -AP）途径进行。已计算出抗-AP步骤的过渡态，以说明观察到的对映选择性。
• Switching stereoselectivity in rhodium-catalysed 1,4-additions: the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolizidinones
  作者：Jonathan D. Hargrave、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b610128c

  日期：——

  The appropriate choice of organometallic nucleophile enables the straightforward preparation of different stereoisomers of 2-substituted pyrrolizidinones utilising the rhodium-catalysed 1,4-addition reaction.

  通过适当选择有机金属亲核物，可以利用铑催化的 1,4-加成反应直接制备出 2-取代的吡咯烷酮的不同立体异构体。