N-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-formamide | 109053-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-formamide
• 英文别名: N-(2-methyl-1-trimethylsilyloxypropyl)formamide
• CAS: 109053-90-9
• 化学式: C₈H₁₉NO₂Si
• 分子量: 189.33
• InChiKey: IATIYJMNVZZELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-formamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-isobutenylformamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines

  摘要：

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。

  DOI：

  10.1039/p19960000895
• 作为产物：
  描述：

  1-formamido-1-trimethylsililoxy-2-methylpropane 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes

  摘要：

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。

  DOI：

  10.1039/p19960000883

文献信息

• Synthesis and reactions of N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]-formamides: preparation of (±)-argemonine and (±)-norargemonine
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Gurmaj Singh、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000907

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical N,N-bis[1-(trimethylsiloxy)alkyl]formamides are prepared and their reactions investigated, including an application to the synthesis of the pavine alkaloids (±)-argemonine and (±)-norargemonine

  制备对称和不对称的N，N-双[1-（三甲基甲硅烷氧基）烷基]甲酰胺，并研究其反应，包括在猪生物碱（±）-精氨酸和（±）-正精氨酸的合成中的应用
• JOHNSON A. P.; LUKE R. W. A.; STEELE R. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 22, 1658-1659
  作者：JOHNSON A. P.、 LUKE R. W. A.、 STEELE R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。
• Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Robert W. Steele、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000883

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)formamide reacts with aldehydes in refluxing chloroform, or at room temperature with catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, to give 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes; similar results are obtained with other bis(trimethylsilyl)amides, but surprisingly not with bis(trimethylsilyl)acetamide, and addition of bis(trimethylsilyl)formamide to ketones and acetals can also be accomplished using TMS triflate as catalyst.

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。