{(2R,3S,5R)-5-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid monomethyl ester | 854389-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: {(2R,3S,5R)-5-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]oxolan-2-yl]methoxymethyl-methoxyphosphinic acid
• CAS: 854389-82-5
• 化学式: C₄₀H₄₀N₅O₉P
• 分子量: 765.759
• InChiKey: VMMCQYUGFQHIJB-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,5R)-5-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid monomethyl ester 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methoxy-1-oxy-2-pyridylmethyl 2-deoxy-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-β-D-erythro-pentofuranos-5-yloxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {(2R,3S,5R)-5-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912