(E)-α-(1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolyl)-acetophenonoxim | 16451-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E)-α-(1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolyl)-acetophenonoxim
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)ethanone-(E)-oxime；(NE)-N-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 16451-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: JNGJPJOLTKRTSW-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-(1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolyl)-acetophenonoxim 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-(2-Hydroximino-2-phenyl-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺酮肟的环化

  摘要：

  通过将 α - 氨基酮转化为相应的 E / Z 肟并随后脱水为 α - 亚胺酮肟，根据 pH 值获得开链衍生物或环状硝酮或二氢恶二嗪。当与乙酸/乙酸钠一起加热时，由此形成稠合咪唑。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190903
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52.6%的产率得到(E)-α-(1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolyl)-acetophenonoxim
  参考文献：
  名称：

  α-氨基苯乙酮肟的立体化学：溶剂效应的研究

  摘要：

  Z-α-卤代苯乙酮肟的氨解反应会导致E-和Z-α-氨基苯乙酮肟的混合物不同，具体取决于所使用的溶剂。即使在Z-异构体的情况下，即使仅一种异构体在对亚甲基化学位移的强烈溶剂依赖性下可用，也可以通过13 C NMR光谱法实现构型分配。该效果是由于在溶剂氯仿和二甲基亚砜中存在不同的构型。结合蒸汽渗透压法的研究，结果为氯仿中Z-α-氨基苯乙酮肟的分子内氢键提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86809-5

文献信息

• MOEHRLE H.; GRIMM B., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 9, 774-787
  作者：MOEHRLE H.、 GRIMM B.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;WEHEFRITZ, B.;STEIGEL, A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2255-2260
  作者：MOEHRLE, H.、WEHEFRITZ, B.、STEIGEL, A.

  DOI：——

  日期：——