2-nitro-4-bromophenyl-bis(4'-bromophenyl)amine | 144393-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-nitro-4-bromophenyl-bis(4'-bromophenyl)amine
• 英文别名: 2-nitro-4-bromophenyl-bis(4-bromophenyl)amine；4-bromo-N,N-bis(4-bromophenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 144393-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₁Br₃N₂O₂
• 分子量: 527.01
• InChiKey: NEJJVTZHPKPGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(p-bromophenyl)amine radical cation 在 trinitromethanide ion 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到4-nitro-4',4''-dibromotriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer oxidation of trinitromethanide ion by radical cations

  摘要：

  三（4-X-苯基）铵离子（X = Br，Cl）与二氯甲烷或乙腈中的三硝基甲烷离子之间的反应是通过一电子转移进行的，最终形成三芳基胺的硝基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39920001140

文献信息

• Electron-transfer oxidation of trinitromethanide ion by radical cations
  作者：Lennart Eberson、Finn Radner、Jan Olof Svensson

  DOI：10.1039/c39920001140

  日期：——

  The reaction between tris(4-X-phenyl)aminium ions (X = Br, Cl) and trinitromethanide ion in dichloromethane or acetonitrile takes place by one-electron transfer, eventually leading to nitro derivatives of the triarylamines.

  三（4-X-苯基）铵离子（X = Br，Cl）与二氯甲烷或乙腈中的三硝基甲烷离子之间的反应是通过一电子转移进行的，最终形成三芳基胺的硝基衍生物。
• Photochemical Nitration by Tetranitromethane. Part XXXVIII. Nitration of Tris(4-bromophenyl)amine, a Compound Corresponding to a Stable Radical Cation.
  作者：Lennart Eberson、Michael P. Hartshorn、Jan Olof Svensson、Risto Mannonen、Enn Mellikov、Lauri Niinistö、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0279

  日期：——

  The photochemical reaction between tris(4-bromophenyl)amine (TBPA) and tetranitromethane in dichloromethane or acetonitrile gave almost exclusively the nitro-debromination product, 4-nitrophenylbis (4'-bromophenyl) amine (1). In the presence of trifluoroacetic acid, the 2-nitro-substitution product, 4-bromo-2-nitrophenylbis (4'-bromophenyl) amine (3) also appeared, together with further brominated TBPAs (4). Preparative and kinetic studies of the individual reactions involved, viz. the TBPA-NO2, TBPA(.+)-NO2 and TBPA(.+)-trinitromethanide ion reactions, indicated that the simple regiochemistry of the photochemical reaction is due to an addition-elimination mechanism, in which the initial attack of trinitromethanide ion occurs at the carbon ipso to the nitrogen function.