2,2-difluoro-4-methyl-4H-naphtho{1,2-d}-1,3,2-dioxaborinium | 22793-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-methyl-4H-naphtho{1,2-d}-1,3,2-dioxaborinium
• 英文别名: difluoro-[1-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-ethanonato-O,O']-boron；2,2-Difluor-4-methyl-naphtho<2.1-e>-1,3,2-dioxaborin；2,2-difluoro-4-methylnaphto[2,1-e]-1,3,2-dioxaborine；1-(1-difluoroboranyloxy-naphthalen-2-yl)-ethanone；boron difluoride 2-acetyl-1-naphtholate；4,4-Difluoro-6-methyl-3-oxa-5-oxonia-4-boranuidatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),5,8,10,12-hexaene
• CAS: 22793-04-0
• 化学式: C₁₂H₉BF₂O₂
• 分子量: 234.01
• InChiKey: OPABZLUPTMYTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-methyl-4H-naphtho{1,2-d}-1,3,2-dioxaborinium 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  On the condensation of 2,2-difluoro-4-methyl-benzo[d]-1,3,2-dioxaborines with cyano acetic acid derivatives. Formation and transformation of 3-cyano-4-methyl-benzo[b]pyran-2-ones and their 2-imine precursors

  摘要：

  By condensation of 2,2-difluoro-4-methyl-benzo[d]-1,3,2-2H-dioxaborines (12) with cyano acetic acid derivatives in presence of weak bases, 3-cyano-4-methyl-benzo[b]pyran-2-ones (13) or their 3-cyano-4-methyl-benzo[b]pyran-2-imine precursors (14) are available in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807640
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,2-difluoro-4-methyl-4H-naphtho{1,2-d}-1,3,2-dioxaborinium
  参考文献：
  名称：

  VanAllan,J.A.; Reynolds,G.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photophysical features of naphthols having esters, formyl and acetyl groups and the difluoroboronated complex in solution and the solid state
  作者：Minoru Yamaji、Hideki Okamoto

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.017

  日期：2018.6

  Blue fluorescence from compounds 1a, 1b and 1d and yellow one from compound 2b in the solid state were recorded. Compounds 1a, 1b and 1d moderately fluoresced with quantum yields of ca. 0.2 in both solution and solid state. Compound 2b showed fluorescence in the solid state with a quantum yield of 0.18 and in solution with a quantum yield of 0.65. The present study introduces potentials of ESIPT molecules

  1-羟基-2-乙酰萘酮，化合物1b已知在溶液中处于最低激发单重态时会发生激发态分子内质子转移（ESIPT），从而产生弱荧光并具有大的斯托克斯位移。我们将化合物1b转化为相应的二氟硼（BF 2）配合物2b，并研究了溶液和固态以及相关化合物1d的光物理特征。其他化合物1a，1c和1d未能成功形成相应的BF 2络合物。来自化合物1a，1b和1b的蓝色荧光记录化合物中固态的1d和黄色的化合物2b。化合物1a，1b和1d发出适度的荧光，量子产率约为ca。溶液和固态均为0.2。化合物2b在固态下显示荧光，量子产率为0.18，在溶液中显示荧光，量子产率为0.65。本研究将ESIPT分子，相关化合物和相应的二氟硼化配合物引入固态荧光团的潜力。
• Using End Groups to Tune the Linear and Nonlinear Optical Properties of Bis(dioxaborine)-Terminated Polymethine Dyes
  作者：Jonathan D. Matichak、Joel M. Hales、Shino Ohira、Stephen Barlow、Sei-Hum Jang、Alex K.-Y. Jen、Jean-Luc Brédas、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1002/cphc.200900635

  日期：2010.1.18

  variety of aryl groups appended to increase conjugation beyond the dioxaborine termini. The increased conjugation was expected to decrease the energy of the lowest‐lying excited state, and increase the transition dipole moment linking this state to the ground state, which would be anticipated to result in an increase in the real part of the third‐order polarizability, Re(γ). UV/Vis‐NIR absorption spectroscopy

  六种阴离子染料五甲具有不同的2,2-二氟-4-芳基- 1,3,2（2  ħ ）-dioxaborin -6-基末端被合成并分离为四- ñ带有各种芳基的辛基铵盐可以增加二氧杂硼酸末端以外的结合。共轭的增加预计会降低最低激发态的能量，并增加将该态连接到基态的跃迁偶极矩，这有望导致三阶极化率的实部增加。 ，Re（γ）。UV / Vis-NIR吸收光谱表明，DMSO中的吸收最大值在691至761 nm之间变化，对于芳基为4-硝基苯基的衍生物，观察到最长的波长跃迁。在DMSO中以1.3μm进行的闭孔Z扫描测量表明Re（γ）从-2.9×10 -33到-5.4×10 -33不等这些系统中的esu。对于具有E-4-苯乙烯基苯基芳基的染料，观察到最大的Re（γ）值。可以使用两态表达式来合理化此结果，该表达式将Re（γ）与从基态到最低激发态的跃迁的能量和跃迁偶极矩相关。还合成了该化合物的nonamethine
• Hayashi, Takao; Takido, Toshio; Tasaka, Hiroaki, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Hayashi, Takao、Takido, Toshio、Tasaka, Hiroaki、Tomizawa, Nobuyuki、Itabashi, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Reynolds,G.A.; VanAllan,J.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 375 - 377
  作者：Reynolds,G.A.、VanAllan,J.A.

  DOI：——

  日期：——
• VanAllan,J.A.; Reynolds,G.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 29 - 35
  作者：VanAllan,J.A.、Reynolds,G.A.

  DOI：——

  日期：——