2-<4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl>ethylamine | 55931-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-<4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl>ethylamine
• 英文别名: 2-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)ethanamine；2-[4-(2-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethylamine；1-(2-Aminoethyl)-4-(2-chlorphenyl)-piperazin；1-Piperazineethanamine, 4-(2-chlorophenyl)-；2-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 55931-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃
• mdl: MFCD09864150
• 分子量: 239.748
• InChiKey: BHSUUUBLBZJLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl>ethylamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[2-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione derivatives with antihypertensive activity. Analogues of thienopyrimidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90033-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-<4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  UNC119-货物相互作用的小分子抑制。

  摘要：

  N-末端肉豆蔻酰化促进膜的结合和蛋白质（特别是Src家族激酶）的活性，但是其潜在机制才刚刚被人们理解。伴侣UNC119A / B调节N-肉豆蔻酰化蛋白的细胞分布和信号传导。UNC119-货物相互作用的选择性小分子调节剂将是无价的工具，但尚未有报道。我们在此报告了第一个UNC119-货物相互作用抑制剂squarunkin A的开发。SquarunkinA用IC 50选择性抑制代表Src激酶N端的肉豆蔻酰化肽与UNC119A的结合值为10 nm。它与细胞裂解物中的UNC119蛋白结合，并干扰Src激酶的激活。我们的研究结果表明，对UNC119-货物相互作用的小分子抑制可能为调节Src激酶的活性提供新的机会，而Src激酶的活性与直接抑制酶激酶的活性无关。

  DOI：

  10.1002/anie.201701905

文献信息

• Binding Kinetics of ZM241385 Derivatives at the Human Adenosine A_2AReceptor
  作者：Dong Guo、Lizi Xia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Marc Hazeu、Tamara Mocking、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman、Laura H. Heitman

  DOI：10.1002/cmdc.201300474

  日期：2014.4

  compound’s binding kinetics have been largely ignored, the importance of which is now being increasingly recognized. In the present study, we performed an extensive structure–kinetics relationship (SKR) study in addition to a traditional SAR analysis at the adenosine A2A receptor (A2AR). The ensemble of 24 A2AR compounds, all triazolotriazine derivatives resembling the prototypic antagonist ZM241385 (4‐(

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。
• Chemical Modifications on 4-Arylpiperazine-Ethyl Carboxamide Derivatives Differentially Modulate Affinity for 5-HT1A, D4.2, and α2A Receptors: Synthesis and In Vitro Radioligand Binding Studies
  作者：Amaury Graulich、Marc Léonard、Mélissa Résimont、Xi-Ping Huang、Bryan L. Roth、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1071/ch09353

  日期：——

  A series of substituted 4-aryl-piperazine-ethyl heteroarylcarboxamides were prepared and tested in in vitro radioligand binding studies. The presence of a quinoxaline has a favourable impact in terms of serotonin 5-HT1A versus dopamine D4.2 receptor selectivity. Compounds with a 3-CF3 group at the distal phenyl ring are the most effective in terms of affinity and selectivity for 5-HT1A versus D4.2 receptors. A 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine in place of the corresponding 4-phenyl-piperazine side chain is also favourable not only for the affinity for 5-HT1A and D4.2 receptors but also in some cases for α 2A-adrenoceptors.

  我们制备了一系列取代的 4-芳基哌嗪-乙基杂芳基羧酰胺，并在体外放射性配体结合研究中进行了测试。喹喔啉的存在对血清素 5-HT1A 与多巴胺 D4.2 受体的选择性具有有利影响。就对 5-HT1A 受体和 D4.2 受体的亲和力和选择性而言，远端苯环上带有 3-CF3 基团的化合物最为有效。用 4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶取代相应的 4-苯基-哌嗪侧链也不仅有利于提高对 5-HT1A 和 D4.2 受体的亲和力，而且在某些情况下还有利于提高对 α 2A 肾上腺素受体的亲和力。
• Antiviral agent
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0548798A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  An antiviral agent containing a compound represented by formula (I): wherein R₁ represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R₂, R₃, and R₄, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, an acylamino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group, a halogen atom, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a nitro group, a cyano group, a thiol group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; A represents a nitrogen group or a methylene group; m represents 0 or a natural number; and n represents a natural number, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed.

  一种抗病毒剂，含有以下式（I）表示的化合物：其中R₁代表取代或未取代的烷基基团，取代或未取代的酰基团，取代或未取代的芳基磺酰基团，取代或未取代的烷基磺酰基团，取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环基团；R₂、R₃和R₄，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，氨基，取代或未取代的烷基氨基基团，酰胺基团，取代或未取代的烷基基团，羟基，取代或未取代的烷氧基团，卤素原子，羧基，取代或未取代的烷基羰基基团，取代或未取代的烷氧羰基基团，取代或未取代的芳基氧羰基基团，取代或未取代的氨基甲酰基团，硝基基团，氰基团，硫基团，取代或未取代的烷硫基团，取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环基团；A代表氮基团或亚甲基团；m表示0或自然数；n表示自然数，或其药学上可接受的盐。
• Anti-influenza virus activities and mechanism of antrafenine analogs
  作者：Yun-Sang Tang、Chao Zhang、Chun-Yeung Lo、Zhe Jin、Bobby Lim-Ho Kong、Meng-Jie Xiao、Er-Fang Huang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115775

  日期：2023.11

  together, we have identified a new class of anti-influenza compounds with dual molecular targets and good potential to be further developed. Importance The influenza viruses, especially influenza A and B subtypes, cause many deaths each year. The high mutation rate of the virus renders available therapeutics less effective with time. In this work we identify a new class of compounds, structurally similar

  安曲芬宁是一种最初设计用于抗炎用途的药物。在这项工作中，我们合成了其结构类似物的库并测试了抗流感活性。这些类似物属于2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酰胺或2-(喹啉-4-基)氨基苯甲酸酯衍生物。确定了最佳表现者，即12、34、41，针对 A/WSN/33 (H1N1) 的 IC 50分别为 5.53、3.21 和 6.73 μM。这些化学物质对 A/PR/8/34 (H1N1)、A/HK/1/68 (H3N2) 和 B/Florida/04/2006 病毒也有效。添加时间研究和小基因组荧光素酶报告基因测定均支持该化合物作用于核糖核蛋白 (RNP) 成分。使用34和41作为代表性化合物，我们通过微尺度热泳确定这组化合物既结合PA C末端结构域又结合核蛋白(NP)，核蛋白是RNP最丰富的亚基。综上所述，我们已经确定了一类具有双分子靶点且具有进一步开发潜力的新型抗流感化合物。 重要性 流感病毒，尤其
• Glycyrrhetinic acid derivatives and antiviral compositions thereof
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0518533A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Glycyrrhetinic acid substituted at its 30 positions is of the general formula where X and Y are H or together oxo, Z is a saccharide or -A₂-(CH₂)n-(CH=CH)m-A₁- and W is extensively defined, including of three further general formulae each terminating in substituted phenylpiperazine. Synthesis can be by use of a glycosyl bromide and a condensing agent and optionally sulfation or phosphation. The compounds and their salts have antiviral action, especially those which contain as the aglycon a 4-(substituted)phenylpiperazine-1-yl derivative. Pharmaceutical compositions are described for oral, topical or injection administration. The compounds and compositions are effective to treat viral diseases, e.g. herpes virus or influenza.

  在 30 位上被取代的甘草次酸的通式为 其中 X 和 Y 是 H 或一起是氧代，Z 是糖或-A₂-(CH₂)n-(CH=CH)m-A₁-，W 的定义很广，包括三个通式，每个通式都以取代的苯基哌嗪结尾。 合成时可使用溴化糖基和缩合剂，也可选择硫酸化或磷酸化。 这些化合物及其盐类具有抗病毒作用，尤其是那些含有 4-（取代）苯基哌嗪-1-基衍生物作为苷元的化合物。 所述药物组合物可用于口服、局部或注射给药。 这些化合物和组合物能有效治疗病毒性疾病，如疱疹病毒或流感。