9,10-dimethylacenaphtho<1,2-b>quinoxaline | 35892-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dimethylacenaphtho<1,2-b>quinoxaline
• 英文别名: 9,10-dimethylacenaphtho[1,2-b]quinoxaline；9,10-dimethyl-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline；2,3-Dimethyl-acenaphthaphenazin；9,10-dimethylacenaphthyleno[1,2-b]quinoxaline
• CAS: 35892-43-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: YTMCDQHLCOHJSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-306 °C
• 沸点：
  514.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 苊醌 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到9,10-dimethylacenaphtho<1,2-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  快速合成喹喔啉及其衍生物的环境友好属性

  摘要：

  摘要描述了一种使用羰基底物和苯二胺合成喹喔啉衍生物的简单、高效且环境友好的离子液体介导的方案。合成了一系列离子液体，通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，并用作上述协议的溶剂和催化剂。评价了离子液体的催化活性，并讨论了催化活性与酸度之间的关系。还发现，在所有离子液体中，[Bmim]CF3SO3 是上述礼仪中最有效、最环保、最便宜的溶剂和催化剂。由于离子液体的环保性质和不使用单独的催化剂来推动反应的进行，该方法具有重要价值。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.005

文献信息

• BIREFRINGENT FILM, LAMINATED FILM, AND IMAGE DISPLAY DEVICE
  申请人：Matsuda Shoichi

  公开号：US20100047483A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides a birefringent film having an index ellipsoid satisfying a relationship of nz>nx>ny, and having thinness and light weight, which can be relatively easily produced. The birefringent film of the present invention contains an acenaphtho[1,2-b]quinoxaline derivative represented by the following general formula (I), and an index ellipsoid of the film satisfies a relationship of nz>nx>ny. Here, in the formula (I), X, Y, and Z each independently represent a halogen atom, an alkoxy group, an —R group, an —OM group, a —COOM group, an —OCOR group, an —NHCOR group, a —CONHR group, an —NH 2 group, an —NO 2 group, a —CF 3 group, a —CN group, an —OCN group, an —SCN group, an —SM group, and a —PO 3 M group; M represents a counterion; R represents hydrocarbon; k, l, m, and n represent the number of substitutions, k is an integer of 1 to 4, and l, m and n are each independently an integer of 0 to 3.

  本发明提供了一种具有满足nz>nx>ny关系的指数椭圆的偏光膜，该偏光膜具有薄型和轻量化的特点，并且可以相对容易地生产。本发明的偏光膜含有以下通式(I)表示的乙撑并[1,2-b]喹喔啉衍生物，并且膜的指数椭圆满足nz>nx>ny的关系。在公式(I)中，X、Y和Z各自独立地代表卤素原子、烷氧基、—R基团、—OM基团、—COOM基团、—OCOR基团、—NHCOR基团、—CONHR基团、—NH2基团、—NO2基团、—CF3基团、—CN基团、—OCN基团、—SCN基团、—SM基团和—PO3M基团；M代表反离子；R代表烃；k、l、m和n代表取代数，k是1到4的整数，l、m和n各自独立地是0到3的整数。
• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate) [Zr(DS)₄] as an Efficient Lewis Acid–Surfactant Combined Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives in Aqueous Media
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00397910802406737

  日期：2009.1.28

  Abstract Zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) [Zr(DS)4] efficiently catalyzes the synthesis of quinoxaline derivatives via the condensation of 1,2-diamines with 1,2-diketones in H2O as a green media at room temperature. Using this method, the title compounds are produced in good to excellent yields and relatively short reaction times.

  摘要 四（十二烷基硫酸盐）锆 [Zr(DS)4] 通过 1,2-二胺与 1,2-二酮在室温下作为绿色介质在 H2O 中缩合，有效催化喹喔啉衍生物的合成。使用该方法，标题化合物以良好至极好的产率和相对较短的反应时间生产。
• Ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br): A green and neutral reaction media for the efficient, catalyst-free synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Abolfath Parhami、Ahmad Moosavi-Zare、Fatemeh Khedri、Zahra Parsaee、Maasoomeh Abdolalipoor-Saretoli、Maasoomeh Khedri、Mehrnoosh Roshankar、Hanafieh Deisi

  DOI：10.2298/jsc091014109z

  日期：——

  Quinoxaline derivatives were produced in excellent yields and short reaction times via the condensation of 1,2-diamines with 1,2-diketones in the neutral ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) under catalyst-free and microwave irradiation conditions.

  通过 1,2 二胺与 1,2 二酮在中性条件下的缩合反应，可以在极短的反应时间内以极好的产率生产出喹喔啉衍生物 在中性离子液体 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) 在中性离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中，在无催化剂和微波辐照条件下 在无催化剂和微波辐照条件下，1,2-二胺与 1,2-二酮在中性离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中发生缩合。
• Niobium (V) Chloride: An efficient Catalyst for the Synthesis of Quinoxalines
  作者：Y. Venkateswarlu、P. Leelavathi

  DOI：10.2174/157017810791112432

  日期：2010.4.1

  A simple and efficient method for the synthesis of quinoxalines derivatives has been developed. All the reactions were carried out in presence of niobium (V) chloride at acetonitrile reflux conditions. The method is applicable to a variety of diketones and 1, 2-phenylenediamines to afford the corresponding derivatives in excellent yields.

  开发了一种简单高效的合成喹啉衍生物的方法。所有反应在氯化铌(V)的存在下于乙腈回流条件下进行。该方法适用于多种二酮和1,2-苯二胺，可以获得相应的衍生物，产率优异。