2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carbonitrile | 1197994-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2′-amino-7′,7′-dimethyl-2,5′-dioxo-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4′-chromene]-3′-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[6,8-dihydrochromene-4,1'-acenaphthylene]-3-carbonitrile
• CAS: 1197994-91-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: OXOVLXMBDYDXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二氰基亚甲基)-2-氧代苊 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 DBU 作为水性介质中的绿色可回收催化剂，一锅法合成具有生物学意义的螺-2-氨基-4H-吡喃、螺苊和螺吲哚

  摘要：

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.760130

文献信息

• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Synthesis and characterization of acetic acid functionalized poly (4-vinylpyridinium) salt as new catalyst for the synthesis of spiropyran derivatives and their biological activity
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.011

  日期：2016.12

  Abstract Acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinium) bromide (APVPB), as a new and heterogeneous catalyst, was designed and successfully tested on the synthesis of 2-aminospiro[indoline-3,4ʹpyran]-2-one and spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-amine derivatives. Also, infrared spectroscopy (FT-IR), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning

  摘要 醋酸功能化聚（4-乙烯基吡啶）溴化物（APVPB）作为一种新型的非均相催化剂，设计并成功用于合成2-氨基螺[indoline-3,4ʹpyran]-2-one和螺[indeno[ 1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-胺衍生物。此外，红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、差热重重（DTG）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射分析（XRD）和能量色散X射线分析（EDX）该催化剂已在所提出的工作中进行了研究。将制备的螺吡喃溶解在DMSO中，通过DPPH自由基清除试验和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性进行抗氧化活性筛选。结果表明，合成的螺吡喃具有很强的抗氧化活性（IC50；0.161 ± 0.009 to 1. 509 ± 0.007 mg/ml）和对尖孢镰刀菌的良好抑制活性（在 500 ppm 浓度下为 65.8 ± 1.4% 至 88.3 ± 2.2%，在 1000
• Nano-FGT: a green and sustainable catalyst for the synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c5ra27552k

  日期：——

  glutathione grafted nano-organocatalyst (nano-FGT) was used as an efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives. An aqueous medium, easy separation by an external magnet, efficient catalyst reusability, low catalyst loading, and column chromatography free separation of the product makes the present procedure green, sustainable and economically viable. The TON and TOF of the nanocatalyst

  谷胱甘肽接枝的纳米有机催化剂（nano-FGT）被用作合成螺恶英吲哚衍生物的有效催化剂。水性介质，易于被外部磁体分离，有效的催化剂可重复使用性，低的催化剂负载量以及产物的无柱色谱分离使本发明方法绿色，可持续且经济可行。纳米催化剂的TON和TOF分别达到850 000和56 667 min -1。
• Na2EDTA: an efficient, green and reusable catalyst for the synthesis of biologically important spirooxindoles, spiroacenaphthylenes and spiro-2-amino-4H-pyrans under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Jazinizadeh、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1148-3

  日期：2017.10

  For the first time, the organic salt Na2EDTA was used as a catalyst for an effective and facile preparation of spiro-4H-pyrans via single-pot three-component condensation of isatin/acenaphthoquinone/ninhydrin, malononitrile, and CH-acids through Knoevenagel–Michael–annulation sequence. This new protocol employing Na2EDTA, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such

  第一次，将有机盐Na 2 EDTA用作催化剂，通过Isatin / ac萘醌/茚三酮，丙二腈和CH-酸的单锅三组分缩合反应，有效而便捷地制备spiro-4 H -pyrans通过Knoevenagel–Michael–环形序列。这项采用Na 2 EDTA的新方案是一种绿色，可回收且廉价的催化剂，具有无溶剂，高效反应条件，反应时间短（10-15分钟），后处理容易，收率高等优点。比其他环境合成方法更经济。