1,2-dihydro-1-(2-propynyl)-1-hydroxy-2-oxacenaphthene | 14750-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-(2-propynyl)-1-hydroxy-2-oxacenaphthene
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)acenaphthylen-1(2H)-one；2-Propin-(2)-yl-acenaphthenol-(2)-on-(1)；2-Hydroxy-2-prop-2-ynylacenaphthylen-1-one；2-hydroxy-2-prop-2-ynylacenaphthylen-1-one
• CAS: 14750-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: AYVYVCDDDXSWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-(2-propynyl)-1-hydroxy-2-oxacenaphthene 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-methylacenaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  戊-4-炔-1,2-二醇的碘催化脱水环异构化为二取代和三取代的呋喃的研究

  摘要：

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苊醌 在 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,2-dihydro-1-(2-propynyl)-1-hydroxy-2-oxacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  戊-4-炔-1,2-二醇的碘催化脱水环异构化为二取代和三取代的呋喃的研究

  摘要：

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.032

文献信息

• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• Cognacq,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 880 - 886
  作者：Cognacq,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies towards iodine-catalyzed dehydrative-cycloisomerization of pent-4-yne-1,2-diols to di- and tri-substituted furans
  作者：H. Surya Prakash Rao、Vijjapu Satish、Silambarasan Kanniyappan、Priyanka Kumari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.032

  日期：2018.10

  propargylation on corresponding keto-alcohols or by sodium borohydride mediated reduction of 2-hydroxy-2-propargyl ketones. The furan synthesis proceeded through iodine mediated 5-exo-trig cyclization, dehydration and reductive deiodination. The method was applied to the synthesis of 2-methylfuran fused to phenanthrene, pyrene and acenaphthylene rings.

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。