1-[2-{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl)oxycarbonylamino}ethyl]-3-(5-fluoresceinyl)thiourea | 1337934-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[2-{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl)oxycarbonylamino}ethyl]-3-(5-fluoresceinyl)thiourea
• 英文别名: 2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyl N-[2-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1337934-29-8
• 化学式: C₄₀H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 695.752
• InChiKey: KXTWQCCPUAEZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl carbonic acid 4-nitrophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[2-{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl)oxycarbonylamino}ethyl]-3-(5-fluoresceinyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE

  摘要：

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。

  公开号：

  US20130011901A1

文献信息

• A Fluorogenic Probe for the Catalyst-Free Detection of Azide-Tagged Molecules
  作者：Frédéric Friscourt、Christoph J. Fahrni、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja309000s

  日期：2012.11.14

  Fluorogenic reactions in which non- or weakly fluorescent reagents produce highly fluorescent products can be exploited to detect a broad range of compounds including biomolecules and materials. We describe a modified dibenzocyclooctine that under catalyst-free conditions undergoes fast strain promoted cycloadditions with azides to yield strongly fluorescent triazoles. The Cycloaddition products are more than 1000-fold brighter compared to the Starting cyclooctyne, exhibit large Stokes shift,. and can be excited above 350 nm, which is required for many applications. Quantum mechanical: calculations indicate that the fluorescence increase upon triazole formation is due to large differences in oscillator strengths of the S-0 <-> S-1 transitions in the planar C-2v-symmetric starting material compared to the symmetry broken and nonplanar.cycloaddition products. The new fluorogenic probe was successfully employed for labeling of proteins modified by an azide moiety.
• [EN] CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET PROCÉDÉ DE MODIFICATION D'UNE MOLÉCULE BIOLOGIQUE
  申请人：JNC CORP

  公开号：WO2011118394A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  　本発明は、効率的に生体分子を修飾するとともに幅広く適用可能な反応を用いた、生体分子の修飾方法等を確立することを課題とする。本発明によれば、環状ジイン化合物における８員環の環状骨格の２つの炭素－炭素三重結合部位のそれぞれに、アジド基を有するアジド化合物をダブルクリック反応により付加させて連結することにより形成される２つのトリアゾール環を含む環状化合物、およびダブルクリック反応を用いた環状化合物の製造方法、生体分子の修飾方法により、本課題が解決された。