2-(2-oxo-2-phenylethylidene)acenaphthylen-1(2H)-one | 22531-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)acenaphthylen-1(2H)-one
• 英文别名: Phenacylidenacenaphthenon；2-Phenacylideneacenaphthylen-1-one
• CAS: 22531-70-0
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: BQJZGUBWOMUEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylethylidene)acenaphthylen-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2'-benzoyl-4'-hydroxy-5'-methoxy-4'-phenyl-2H,2''H-dispiro[acenaphthylene-1,1'-cyclopentane-3',1''-acenaphthylene]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对一些苊酮-2-亚基酮的形成及其分子对接研究和计算机 ADME 谱的影响

  摘要：

  摘要 我们在甲醇中存在 KOH 的情况下观察了 4-取代苯乙酮和苊醌之间的反应中有趣的取代基效应。在所有情况下，预期的 Claisen-Schimdt 缩合是第一步。然而，取决于苯乙酮上 4-取代基的性质，最初形成的缩合产物保持不变或经历多米诺骨牌反应序列，通过三种不同的途径产生三种不同的 2:2 加合物。通过分子对接研究进行苊酮-2-亚基酮与靶蛋白的相互作用。合成化合物的计算机 ADME 属性预测揭示了基于利平斯基规则的大量药物相似性特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129209
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-phenylethanoyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  导致苊醌和苯乙酮之间形成 2:2 加合物的多米诺骨牌反应序列

  摘要：

  描述了在甲醇溶剂中存在 KOH 的情况下苊醌与苯乙酮的迈克尔-羟醛多米诺反应序列，导致通过三个不同的反应序列形成三种不同的 2:2 加合物。在菲醌和苯乙酮之间的反应中观察到导致高度取代的呋喃衍生物的类似序列。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.834

文献信息

• Studies of Acenaphthene Derivatives. XVI. The Wittig Reaction with Acenaphthenequinone
  作者：Otohiko Tsuge、Masashi Tashiro、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.42.181

  日期：1969.1

  The reactions of acenaphthenequinone (III) with several Wittig reagents have been studied. When III was reacted with equimolar amounts of benzylidenetriphenylphosphoranes (IV) at room temperature, the corresponding benzylideneacenaphthenones (V) were obtained in fairly good yields, but the reactions of benzil and phenanthrenequinone with IV did not take place under similar conditions. The reaction of

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。
• Design and Application of Chiral Bifunctional 4-Pyrrolidinopyridines: Powerful Catalysts for Asymmetric Cycloaddition of Allylic <i>N</i>-Ylide
  作者：Qingqing Luo、Zhou Tian、Jie Tang、Jie Wang、Yin Tian、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acscatal.2c01924

  日期：2022.6.17

  4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-formyl group at the pyridine’s C3 site and a chiral side arm at the C2 position of the p-pyrrolidine ring. An operationally simple three-step synthetic route allows for efficient and economical catalyst preparation. In comparison with other Lewis bases, the catalyst exhibits excellent efficiency and stereoselectivity in the asymmetric (3 + 2) cycloaddition

  我们设计了双功能 4-吡咯烷基吡啶作为强大的路易斯碱催化剂。该催化剂结构在吡啶的 C3 位点具有 4-羟基-2-(羟基二苯甲基)吡咯烷-1-甲酰基，在对吡咯烷环的 C2 位点具有手性侧臂。操作简单的三步合成路线可实现高效且经济的催化剂制备。与其他路易斯碱相比，该催化剂在原位生成的烯丙基N-叶立德的不对称 (3 + 2) 环加成反应中表现出优异的效率和立体选择性来自吡唑啉酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐，为构建手性螺吡唑酮衍生物提供了强大的平台。对反应机理进行了深入研究。对照实验和 DFT 计算说明了化学选择性和立体控制模型的起源。氢键对于控制对映选择性和非对映选择性至关重要。该催化剂还成功地应用于其他反应，例如酰化动态动力学拆分以合成手性邻苯二甲酸酯，包括前药他美辛。
• Substituent effects in the formation of a few acenaphthenone-2-ylidene ketones and their molecular docking studies and in silico ADME profile
  作者：Daly Kuriakose、Roshini K. Thumpakara、Jesna A、Jomon P. Jacob

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129209

  日期：2021.1

  effects in the reaction between 4-substituted acetophenones and acenaphthenequinone in the presence of KOH in methanol. In all cases, expected Claisen-Schimdt condensation was the first step. However, depending on the nature of 4-substituent on acetophenone, the initially formed condensation product remain unchanged or underwent Domino sequence of reactions to give three different 2:2 adducts arising through

  摘要 我们在甲醇中存在 KOH 的情况下观察了 4-取代苯乙酮和苊醌之间的反应中有趣的取代基效应。在所有情况下，预期的 Claisen-Schimdt 缩合是第一步。然而，取决于苯乙酮上 4-取代基的性质，最初形成的缩合产物保持不变或经历多米诺骨牌反应序列，通过三种不同的途径产生三种不同的 2:2 加合物。通过分子对接研究进行苊酮-2-亚基酮与靶蛋白的相互作用。合成化合物的计算机 ADME 属性预测揭示了基于利平斯基规则的大量药物相似性特征。
• Domino reaction sequences leading to the formation of 2:2 adducts between acenaphthenequinone and acetophenone
  作者：Jomon P. Jacob、Christy Kunjachan、L. U. Sajitha、Roshini K. Thumpakara、K. Rakesh、V. Nidhisha、Perupparampil A. Unnikrishnan、Sreedharan Prathapan

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.834

  日期：——

  A Michael-aldol domino reaction sequence of acenaphthenequinone with acetophenone in the presence of KOH in methanol solvent leading to the formation of three different 2:2 adducts arising through three distinct reaction sequences is described. Similar sequences leading to a highly substituted furan derivative were observed in the reaction between phenanthrenequinone and acetophenone.

  描述了在甲醇溶剂中存在 KOH 的情况下苊醌与苯乙酮的迈克尔-羟醛多米诺反应序列，导致通过三个不同的反应序列形成三种不同的 2:2 加合物。在菲醌和苯乙酮之间的反应中观察到导致高度取代的呋喃衍生物的类似序列。