2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene | 869949-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 869949-59-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: FJSNWNNIYRQUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到7-amino-9-phenyl-6-(furan-2-yl)-6H-dibenzo[b,d]-pyran-8-carbonitirle
  参考文献：
  名称：

  从3-硝基-2 H色烯合成功能化的6-芳基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃衍生物的简单方法

  摘要：

  通过乙烯基的迈克尔加成反应为关键步骤，并在温和的反应条件下，使用容易获得的α，α-二氰基烯烃进行多米诺反应，实现了一锅合成多取代的6-芳基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃衍生物。和3-硝基-2 H-苯甲基作为底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化剂的空间调节增强对映选择性：通过串联氧杂-迈克尔-亨利反应合成2-烷基/芳基-3-硝基-2 H-色烯

  摘要：

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03366

文献信息

• Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolution of racemic 3-nitro-2-aryl-2H-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl-camphor-derived organocatalysts
  作者：Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.019

  日期：2012.7

  pyrrolidinyl-camphor derivative 2b as a bifunctional organocatalyst under neat conditions in the presence of AcOH at 0 °C. In general, the organocatalytic asymmetric Michael addition of ketones proceeded smoothly to give the functionalized Michael adducts (3a–n) with good-to-high diastereo- and enantioselectivities (up to 92:8 dr, 93% ee, and 47% yield). The less reactive chromenes (S)-1a–h, k, l and (R)-1i–j were

  在0°C存在AcOH的纯净条件下，使用吡咯烷基-樟脑樟衍生物2b作为双功能有机催化剂，探索了外消旋的2-芳基-3-硝基-2 H-苯甲基（1a – l）的动力学拆分。通常，酮的有机催化不对称迈克尔加成反应顺利进行，从而使官能化迈克尔加合物（3a - n）具有良好至高的非对映体和对映体选择性（高达92：8 dr，93％ee和47％的收率） 。活性较低的色烯（S）-1a – h，k，l和（R）-1i–以高化学产率和中等光学纯度（高达42％的化学产率和72％的ee）回收了j。
• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• A simple method for the synthesis of functionalized 6-aryl-6H-dibenzo[b,d]pyran derivatives from 3-nitro-2H chromenes
  作者：Ping Li、Ling-Ling Luo、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.042

  日期：2010.9

  The one-pot synthesis of multi-substituted 6-aryl-6H-dibenzo[b,d]pyran derivatives was achieved via vinylogous Michael addition as the key step and domino reactions under mild reaction conditions, employing readily available α,α-dicyanoolefins and 3-nitro-2H-chromenes as substrates.

  通过乙烯基的迈克尔加成反应为关键步骤，并在温和的反应条件下，使用容易获得的α，α-二氰基烯烃进行多米诺反应，实现了一锅合成多取代的6-芳基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃衍生物。和3-硝基-2 H-苯甲基作为底物。