3-(3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thioureido)phenylboronic acid | 134649-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thioureido)phenylboronic acid
• 英文别名: 3-(3-(3',6'-Dihydroxy-3-oxo-3 h-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thioureido)phenylboronic acid；[3-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]phenyl]boronic acid
• CAS: 134649-92-6
• 化学式: C₂₇H₁₉BN₂O₇S
• 分子量: 526.334
• InChiKey: KGAFKLPALVHOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  835.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 3-氨基苯硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-(3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thioureido)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Diol荧光素硼酸猝灭剂

  摘要：

  用3-氨基苯基硼酸处理异硫氰酸荧光素，提供带有荧光标记的硼酸衍生物，该衍生物可用于评估硼酸酯形成后用一系列定制的二醇附加猝灭剂进行的Förster共振能量转移（FRET）猝灭。荧光光谱法比较荧光素及其硼酸附加同源物与附加淬灭剂的二醇处理之间的淬灭效率，发现硼酸酯形成（共价连接）是更有效的方案，并且从淬灭剂组中也包括核苷。

  DOI：

  10.1002/asia.200900386

文献信息

• Diol Appended Quenchers for Fluorescein Boronic Acid
  作者：Souad A. Elfeky、Stephen E. Flower、Naoko Masumoto、François D'Hooge、Ludivine Labarthe、Wenbo Chen、Christophe Len、Tony D. James、John S. Fossey

  DOI：10.1002/asia.200900386

  日期：2010.3.1

  Fluorescein isothiocyanate is treated with 3‐aminophenylboronic acid to provide a fluorescently tagged boronic acid derivative which is used to assess Förster resonance energy transfer (FRET) quenching upon boronate ester formation with a series of bespoke diol appended quenchers. Fluorescence spectroscopy comparison of quenching efficiency between treatment of fluorescein and its boronic acid appended

  用3-氨基苯基硼酸处理异硫氰酸荧光素，提供带有荧光标记的硼酸衍生物，该衍生物可用于评估硼酸酯形成后用一系列定制的二醇附加猝灭剂进行的Förster共振能量转移（FRET）猝灭。荧光光谱法比较荧光素及其硼酸附加同源物与附加淬灭剂的二醇处理之间的淬灭效率，发现硼酸酯形成（共价连接）是更有效的方案，并且从淬灭剂组中也包括核苷。