1-cyanotetrahydrothiopyran | 146428-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1-cyanotetrahydrothiopyran
• 英文别名: 2-cyanothiacyclohexane；tetrahydro-2H-thiopyran-2-carbonitrile；(+/-)-thiane-2-carbonitrile；(+/-)-2-cyanothiane；Thiane-2-carbonitrile；thiane-2-carbonitrile
• CAS: 146428-12-8
• 化学式: C₆H₉NS
• mdl: MFCD23942399
• 分子量: 127.21
• InChiKey: ZUBIQKKIDXWWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-210 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanotetrahydrothiopyran 在 silver perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-6-cyano-1-thioniabicyclo<4.4.0>decane perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kataoka, Tadashi; Iwama, Tetsuo; Tsutsumi, Kazuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3153 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylthiacyclohexane 在 甲醇 、 四磷十氧化物 、 氨 作用下， 生成 1-cyanotetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  关于氧烷、噻烷和硒烷的 2-氰基衍生物的构象偏好

  摘要：

  本文研究了 merosinigrin 中异常异头效应的起源，这是一种 2-氰基噻烷，其中氰基如异头效应所预期的那样是轴向的，但键距...

  DOI：

  10.1139/v10-035

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。
• C(sp³ )−H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis
  作者：Takayuki Wakaki、Kentaro Sakai、Takafumi Enomoto、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201801746

  日期：2018.6.7

  reaction mechanism of photo‐induced DNA cleavage in nature, a C(sp3)−H cyanation reaction promoted by visible‐light photoredox/phosphate hybrid catalysis was developed. Phosphate radicals, generated by one‐electron photooxidation of phosphate salt, functioned as a hydrogen‐atom‐transfer catalyst to produce nucleophilic carbon radicals from C(sp3)−H bonds with a high bond‐dissociation energy. The resulting

  受自然界中光诱导的DNA裂解反应机制的启发，开发了由可见光光氧化还原/磷酸盐混合催化促进的C（sp 3）-H氰化反应。磷酸根盐的单电子光氧化产生的磷酸根基团起着氢原子转移催化剂的作用，从具有高键解离能的C（sp 3）-H键产生亲核碳根基。产生的碳自由基被氰基自由基源（TsCN）捕获，生成CH氰化产物。由于氰基的高功能基团耐受性和多功能性，该反应对于实现简化的构建基合成和药物样分子的后期功能化非常有用。
• The Stevens Rearrangement of Sulfur Ylide Generated by Electrochemical Reduction of Sulfonium Salt
  作者：Yuichi Okazaki、Tatsuro Asai、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/cl.2006.98

  日期：2006.1

  The cathodic reduction or a base treatment of a 1-cyanomethyltetrahydrothiophenonium salt gave the stabilized ylides which were conformed by the reaction with benzaldehyde. In the absence of benzal...

  1-氰基甲基四氢噻吩鎓盐的阴极还原或碱处理得到稳定的叶立德，该叶立德通过与苯甲醛的反应而形成。在没有苯扎...
• Flavin-Mediated Photocatalysis Provides a General Platform for Sulfide C–H Functionalization
  作者：Alex S. Anderton、Oliver J. Knowles、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.3c05785

  日期：2024.2.16

  Functionalized sulfides are important in many areas of science, ranging from chemical biology through drug discovery to organic materials chemistry. Sulfides bearing pendant reactive groups in the α-position are particularly useful; however, methods for the selective valorization of simple sulfides or the late-stage functionalization of complex sulfides by the convenient addition of valuable functionality

  功能化硫化物在许多科学领域都很重要，从化学生物学到药物发现再到有机材料化学。在 α 位带有反应性侧基的硫化物特别有用；然而，选择性增值简单硫化物或通过方便添加有价值的官能团对复杂硫化物进行后期功能化的方法尚未得到充分探索。在这里，我们通过展示 α-硫 C-H 官能化的三种模式来举例说明硫醚官能化的通用反应平台；氰化、烯基化和炔基化。使用廉价且市售的核黄素四乙酸酯和可见光，可以以良好的产率和高选择性对原料和复合硫化物进行修饰。含蛋氨酸的肽也可以选择性地功能化，并且使用氨基酸掺杂剂的耐受性筛选表明该平台与大多数氨基酸侧链相容，因此是生物共轭的潜在工具。
• CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3665169A1

  公开（公告）日：2020-06-17