(+/-)-(9arH)-Chinolizidin-2t-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-(9arH)-Chinolizidin-2t-ol
• 英文别名: (r,r)-Octahydro-quinolizin-2-ol；(2R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-ol
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AZYHGLMOZYMJGF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-甲酰氯 、 (+/-)-(9arH)-Chinolizidin-2t-ol 在 苯 作用下， 生成 fluorene-9-carboxylic acid octahydroquinolizin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodes; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 746,750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-(9arH)-Chinolizidin-2t-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Quinolizinium and Dehydroquinolizinium Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a029

文献信息

• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Concise asymmetric synthesis of (−)-halosaline and (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine by ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis
  作者：Giordano Lesma、Sergio Crippa、Bruno Danieli、Daniele Passarella、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Andrea Virdis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.051

  日期：2004.7

  A ruthenium-catalyzed ring opening-ring closing metathesis reaction serves as the key step in the stereoselective synthesis of a new enantiopure 2-substituted-4.5-dehydropiperidine skeleton, a valuable intermediate for the synthesis of piperidine alkaloids (such as halosaline) and of hydroxylated quinolizidines (such as (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1767,1771
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Counsell; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977), <hi>1960</hi>, vol. 49, p. 289,295
  作者：Counsell、Soine

  DOI：——

  日期：——

表征谱图