4-methyl-N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide | 6319-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide
• 英文别名: N-xanthen-9-yl-p-toluamide；N-Xanthen-9-yl-p-toluamid；N-(9-Xanthyl)-p-toluamid
• CAS: 6319-64-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: RWLHMQMVSKQATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 4-methyl-N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  长链游离脂肪酸受体FFA4的探针依赖性负变构调节剂。

  摘要：

  能够阻断G蛋白偶联受体的内源性和合成激动剂的作用的高亲和力和选择性拮抗剂是受体功能分析和支持治疗潜力的建议所不可或缺的。尽管人们对游离脂肪酸受体4（FFA4）作为治疗II型糖尿病的新型治疗靶标的潜力产生了极大的兴趣，但该受体的广泛分布模式表明，它可能在葡萄糖稳态中发挥不同作用。细胞和组织。迄今为止，已经描述了一种单分子4-甲基-N-9H-黄嘌呤-9-基苯磺酰胺（AH-7614）作为FFA4拮抗剂。然而，它的拮抗机制仍然未知。我们合成了AH-7614和一种化学衍生物，并证明它们是FFA4的负变构调节剂（NAM）。尽管这些NAMs确实抑制了一系列内源性和合成激动剂诱导的FFA4信号传导，但是变构调节性质中明显的激动剂探针依赖性是显而易见的。尽管AH-7614不能拮抗第二个长链游离脂肪酸受体，即游离脂肪酸受体1，但是AH-7614的简单化学结构包含许多抗癌药物中的特征，这表明AH-7614的新型

  DOI：

  10.1124/mol.116.107821

文献信息

• The Use of Xanthydrol as a Reagent for the Characterization of Primary Amides
  作者：R. F. Phillips、Burnett M. Pitt

  DOI：10.1021/ja01247a026

  日期：1943.7
• Probe-Dependent Negative Allosteric Modulators of the Long-Chain Free Fatty Acid Receptor FFA4
  作者：Kenneth R. Watterson、Steffen V. F. Hansen、Brian D. Hudson、Elisa Alvarez-Curto、Sheikh Zahir Raihan、Carlos M. G. Azevedo、Gabriel Martin、Julia Dunlop、Stephen J. Yarwood、Trond Ulven、Graeme Milligan

  DOI：10.1124/mol.116.107821

  日期：2017.6

  agonists of G protein-coupled receptors are integral to analysis of receptor function and to support suggestions of therapeutic potential. Although there is great interest in the potential of free fatty acid receptor 4 (FFA4) as a novel therapeutic target for the treatment of type II diabetes, the broad distribution pattern of this receptor suggests it may play a range of roles beyond glucose homeostasis

  能够阻断G蛋白偶联受体的内源性和合成激动剂的作用的高亲和力和选择性拮抗剂是受体功能分析和支持治疗潜力的建议所不可或缺的。尽管人们对游离脂肪酸受体4（FFA4）作为治疗II型糖尿病的新型治疗靶标的潜力产生了极大的兴趣，但该受体的广泛分布模式表明，它可能在葡萄糖稳态中发挥不同作用。细胞和组织。迄今为止，已经描述了一种单分子4-甲基-N-9H-黄嘌呤-9-基苯磺酰胺（AH-7614）作为FFA4拮抗剂。然而，它的拮抗机制仍然未知。我们合成了AH-7614和一种化学衍生物，并证明它们是FFA4的负变构调节剂（NAM）。尽管这些NAMs确实抑制了一系列内源性和合成激动剂诱导的FFA4信号传导，但是变构调节性质中明显的激动剂探针依赖性是显而易见的。尽管AH-7614不能拮抗第二个长链游离脂肪酸受体，即游离脂肪酸受体1，但是AH-7614的简单化学结构包含许多抗癌药物中的特征，这表明AH-7614的新型