2-amino-5-(2',4'-dimethylbenzyl)thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 848081-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5-(2',4'-dimethylbenzyl)thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 848081-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: NWFOZRLOGXVKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲脒盐酸盐 、 2-amino-5-(2',4'-dimethylbenzyl)thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 二甲基砜 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-amino-4-oxo-6-(2',4'-dimethylbenzyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的胸苷酸合酶抑制剂的经典和非经典的2-氨基-4-氧代-6-苄基噻吩并[[2,3- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  一系列七个非经典的2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和一个经典的N- [4-（2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并） [2,3 - d ]嘧啶-6-基甲基）苯甲酰基] -L-谷氨酸9（表I）被设计为一系列6-取代的6-5稠合环类似物中的第一个，作为潜在的胸苷酸合酶（TS）抑制剂和抗肿瘤药。目标化合物通过适当取代的碘代苯与烯丙醇的Heck偶联，然后使用氰基乙酸酯和硫粉环化，得到取代的噻吩。然后将所得的噻吩与氯甲hydro盐酸盐进行环缩合，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和26。水解26，然后与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到28。通过水解28得到经典的类似物9。除了IC 50值为100μm的9个化合物外，所有目标化合物均未抑制23μm的人重组胸苷酸合酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410613
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-amino-5-(2',4'-dimethylbenzyl)thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的胸苷酸合酶抑制剂的经典和非经典的2-氨基-4-氧代-6-苄基噻吩并[[2,3- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  一系列七个非经典的2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和一个经典的N- [4-（2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并） [2,3 - d ]嘧啶-6-基甲基）苯甲酰基] -L-谷氨酸9（表I）被设计为一系列6-取代的6-5稠合环类似物中的第一个，作为潜在的胸苷酸合酶（TS）抑制剂和抗肿瘤药。目标化合物通过适当取代的碘代苯与烯丙醇的Heck偶联，然后使用氰基乙酸酯和硫粉环化，得到取代的噻吩。然后将所得的噻吩与氯甲hydro盐酸盐进行环缩合，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和26。水解26，然后与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到28。通过水解28得到经典的类似物9。除了IC 50值为100μm的9个化合物外，所有目标化合物均未抑制23μm的人重组胸苷酸合酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410613

文献信息

• Synthesis of classical and nonclassical 2-amino-4-oxo-6-benzylthieno-[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as potential thymidylate synthase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Yibin Qiu、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570410613

  日期：2004.11

  A series of seven nonclassical 2-amino-4-oxo-6-substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 2-8 and one classical N-[4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)benzoyl]-L-glutamic acid 9 (Table I) were designed as the first in a series of 6-substituted 6-5 fused ring analogs as potential thymidylate synthase (TS) inhibitors and as antitumor agents. The target compounds were synthesized via

  一系列七个非经典的2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和一个经典的N- [4-（2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并） [2,3 - d ]嘧啶-6-基甲基）苯甲酰基] -L-谷氨酸9（表I）被设计为一系列6-取代的6-5稠合环类似物中的第一个，作为潜在的胸苷酸合酶（TS）抑制剂和抗肿瘤药。目标化合物通过适当取代的碘代苯与烯丙醇的Heck偶联，然后使用氰基乙酸酯和硫粉环化，得到取代的噻吩。然后将所得的噻吩与氯甲hydro盐酸盐进行环缩合，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶2-8和26。水解26，然后与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到28。通过水解28得到经典的类似物9。除了IC 50值为100μm的9个化合物外，所有目标化合物均未抑制23μm的人重组胸苷酸合酶。